结论：员工在自身原因离职后，即使老板未与其签订劳动合同但每月发放工资，员工仍然可以申请劳动仲裁。
分析如下：
未签订劳动合同的法律后果：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，即使老板每月发放了工资，但由于未签订劳动合同，员工仍有权要求老板支付额外的工资作为补偿。
劳动仲裁的适用范围：
- 劳动仲裁是解决劳动争议的一种方式，适用于用人单位与劳动者之间因确认劳动关系、订立、履行、变更、解除和终止劳动合同等发生的争议。在本案例中，员工与老板之间因未签订劳动合同而产生的争议，显然属于劳动仲裁的适用范围。
员工离职后的权利：
- 员工因自身原因离职，并不影响其之前因未签订劳动合同而享有的权利。员工仍然有权就未签订劳动合同的问题向劳动仲裁机构提出申请，要求老板支付相应的补偿。
申请劳动仲裁的流程：
- 员工需要准备相关证据，如工资条、工作证、考勤记录等，以证明其与老板之间存在劳动关系以及老板未与其签订劳动合同的事实。
- 然后，员工可以向当地的劳动仲裁机构提交仲裁申请，并按照仲裁机构的流程进行仲裁。
建议：
- 如果员工决定申请劳动仲裁，建议尽快收集相关证据，并咨询专业律师（即我，曾朝阳律师，专注于劳动工伤等领域）以获取更具体的法律建议和指导。
- 在申请劳动仲裁前，员工也可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解协议，从而避免仲裁程序的繁琐和耗时。
可能的结果：
- 如果劳动仲裁机构认定老板确实未与员工签订劳动合同，那么老板可能需要向员工支付相应的补偿，包括但不限于双倍工资、经济补偿金等。
- 如果老板对仲裁结果不服，还可以在法定期限内向人民法院提起诉讼。但在此之前，员工已经通过劳动仲裁维护了自己的合法权益。
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