结论：员工在职期间多次提离职但企业未签劳动合同，企业确实可能需要承担赔偿责任，具体赔偿情况需根据员工的工作年限、工资水平以及当地的具体规定来确定。
分析说明：
未签劳动合同的法律责任：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果员工在职期间企业一直未与其签订劳动合同，企业需要支付员工双倍工资作为赔偿。
员工提离职的影响：
- 员工在职期间多次提离职，并不改变企业未签劳动合同的事实。无论员工是否提出离职，企业都有义务在用工之日起一个月内与员工签订书面劳动合同。因此，员工提离职并不影响企业因未签劳动合同而应承担的法律责任。
赔偿的具体计算：
- 赔偿的具体数额通常根据员工的工作年限和工资水平来确定。例如，如果员工在企业工作了6个月且未签劳动合同，企业可能需要支付员工这6个月的双倍工资（扣除已支付的部分）。具体计算公式为：赔偿金额 = 月工资 × 未签合同月数 × 2（扣除已支付部分）。但需要注意的是，这里的“月工资”是指员工在劳动合同解除或者终止前十二个月的平均工资，且双倍工资的支付期限一般不超过十一个月。
地区差异与特殊情况：
- 不同地区可能对于未签劳动合同的赔偿有具体的规定或解释，因此在实际操作中需要参考当地的相关法律法规。此外，如果员工在提离职时已经与企业就未签劳动合同的问题进行了协商并达成了协议，那么赔偿情况可能会根据协议内容而有所不同。
法律建议：
- 对于企业而言，应尽快与员工签订书面劳动合同，以避免因未签合同而承担不必要的法律责任。如果员工已经提出离职，企业仍应尽快与其签订劳动合同（如果员工愿意继续工作的话），或者按照法律规定支付双倍工资作为赔偿。
- 对于员工而言，如果企业一直未与其签订劳动合同，可以保留好相关证据（如工作证、工资条、考勤记录等），以便在需要时维护自己的合法权益。如果员工已经提出离职并希望获得赔偿，可以与企业进行协商或者向劳动仲裁机构申请仲裁。
后续行动与注意事项：
- 在处理此类纠纷时，建议双方保持冷静和理性，通过协商或者法律途径来解决问题。
- 如果选择法律途径解决纠纷，需要准备好相关证据并了解当地的法律法规和程序要求。
- 在整个过程中，建议双方都咨询专业律师的意见，以确保自己的权益得到充分保障。
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