用人单位与劳动者约定“升职试用期”一般是不合法的，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。以下从几个方面为你详细分析：

法律规定层面

根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条规定：“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。”这一规定明确限制了用人单位对试用期的约定次数，其立法目的在于防止用人单位通过反复约定试用期的方式，侵害劳动者的合法权益，比如以试用期工资较低、可随时解除劳动合同等理由，长期低成本使用劳动者。所以，从法律条文的直接规定来看，无论劳动者是初次入职还是升职，用人单位都不能再次约定试用期。

实际案例角度

在实际的劳动纠纷案例中，有不少用人单位以员工升职为由，重新约定试用期，最终被认定为违法。例如，小李在某公司担任普通员工，试用期满后正式转正。后来小李工作表现出色，被提升为部门主管，公司以新岗位需要重新考察为由，与小李约定了3个月的试用期。小李在试用期内发现公司此举不合理，向劳动仲裁机构申请仲裁。仲裁机构经审理认为，公司与小李已经约定过一次试用期，再次约定试用期违反了法律规定，裁决公司支付小李违法约定试用期的赔偿金。

特殊情况探讨

虽然一般情况下升职不能再次约定试用期，但也存在一些特殊情况需要区分。如果劳动者离职后，间隔一段时间又重新入职同一用人单位，且工作岗位发生了较大变化，此时用人单位能否约定试用期存在一定争议。不过，司法实践中通常认为，即使劳动者重新入职，只要其与用人单位之前已经存在过劳动关系且约定过试用期，再次入职时一般也不应再约定试用期，除非有充分的证据证明新岗位与原岗位在工作内容、技能要求等方面存在本质差异，且这种差异需要通过试用期来进一步考察。但这种情况非常严格，需要用人单位承担较高的举证责任。

法律后果

如果用人单位违法约定了“升职试用期”，根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十三条规定：“用人单位违反本法规定与劳动者约定试用期的，由劳动行政部门责令改正；违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。”例如，公司违法约定了2个月的“升职试用期”，劳动者试用期满月工资为8000元，那么公司需要向劳动者支付16000元的赔偿金。

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