针对您描述的“借了老板300元，又买了他300元烟”的情况，我们可以从以下几个法律角度进行分析和处理建议：

1. 借贷与买卖关系的独立性

   • 借贷关系：您从老板处借款300元，这构成了一个独立的借贷合同关系。根据《民法典》的相关规定，借款人应当按照约定的期限返还借款。若未约定还款期限，则债权人（老板）可随时要求还款，但需给予合理期限。
   • 买卖关系：您从老板处购买300元烟，这构成了一个独立的买卖合同关系。根据《民法典》及《消费者权益保护法》，您作为买受人，有义务支付烟的价款。

2. 债务抵销的可能性

   • 法定抵销：根据《民法典》第五百六十八条，当事人互负债务，该债务的标的物种类、品质相同的，任何一方可以将自己的债务与对方的到期债务抵销。但需注意，抵销不得损害第三人利益，且需通知对方。
   • 在本案例中：若您与老板均同意，且该300元借款与300元烟款均已到期，您可以向老板提出债务抵销的请求，即用您欠老板的300元借款抵销您应支付给老板的300元烟款。

3. 处理建议

   • 与老板沟通：首先，建议您与老板进行友好沟通，说明您的情况，并询问是否可以通过债务抵销的方式解决。这既能体现您的诚信，也能避免不必要的法律纠纷。
   • 保留证据：无论采取何种方式处理，都建议您保留好相关的借款凭证和购买凭证，以备不时之需。
   • 履行义务：若老板不同意债务抵销，或债务抵销的条件不满足，则您应分别履行还款和支付烟款的义务，以避免违约责任。

4. 注意事项

   • 避免混淆：借贷与买卖是两个独立的法律关系，不应混淆。即使您用借款购买了烟，也不意味着借款自动转化为烟款，除非双方有明确的约定。
   • 合法合规：在处理此类事务时，请确保所有行为均符合法律法规的规定，避免涉及非法集资、高利贷等违法行为。