可以依法主张相关权益，但需分情况讨论具体索赔方式及可行性。结合您描述的“超50岁未退休、在私人老板处工作未交保险”的场景，我从法律关系认定、维权路径、注意事项三个角度为您详细分析：

一、先明确您与老板的法律关系：决定能否直接主张“社保赔偿”

根据《关于确立劳动关系有关事项的通知》（劳社部发〔2005〕12号），劳动关系需同时满足“主体资格（您需未达法定退休年龄）、人格从属性（受老板管理）、经济从属性（劳动是主要收入来源）”三个条件。结合您的年龄（超50岁）和“未退休”状态，需分两种情况：

1. 若您未享受养老保险待遇或领取退休金：即使超50岁，仍可能被认定为劳动关系（司法实践中，女性工人法定退休年龄为50岁，但未享受养老待遇的，劳动关系不因年龄终止）。此时老板未交社保，您可依据《社会保险法》第58条、第63条，要求老板补缴社保（需向社保部门投诉，由社保部门责令补缴，个人无法直接起诉要求补缴）；若因未交社保导致您无法享受养老、医疗等社保待遇，可要求老板赔偿损失（如医保报销部分需个人承担的费用、退休后无法领取的养老金差额等，需举证实际损失金额）。
2. 若您已享受养老保险待遇或领取退休金：此时您与老板的关系按“劳务关系”处理（《最高人民法院关于审理劳动争议案件适用法律问题的解释（一）》第32条）。劳务关系中，老板无法定义务为您交社保，您无法直接主张“补缴社保”或“社保损失赔偿”；但若双方在劳务合同中明确约定了“老板承担社保费用”等条款，老板未履行的，您可依据《民法典》第577条，要求老板按合同约定支付社保补贴或赔偿违约损失。

二、维权路径：根据法律关系选择对应方式

1. 劳动关系场景：
   
   • 第一步：向当地社保部门（如社保中心、劳动监察大队）投诉，要求老板补缴社保（需提供劳动合同、工资流水、工作证等证明劳动关系的材料）；
     
   • 第二步：若因未交社保导致实际损失（如生病无法医保报销），收集医疗费发票、诊断证明等证据，向劳动仲裁委申请仲裁（注意：劳动仲裁时效为1年，从您知道或应当知道权益受损之日起算），要求老板赔偿损失；
     
   • 第三步：若对仲裁结果不服，可在15日内向法院起诉。
2. 劳务关系场景：
   
   • 直接向法院起诉（无需经过劳动仲裁），需提供劳务合同、约定社保条款的证据（如聊天记录、书面协议）、老板未履行的证明（如工资条未扣除社保费用），要求老板按合同赔偿。

三、关键注意事项：避免维权“卡壳”

1. 年龄与退休状态的证据：需证明您“未退休”（如未办理退休手续、未领取退休金），可提供社保缴费记录（显示未停缴）、单位未出具退休证明等材料；若已退休，需提供养老金领取记录。
   
2. 劳动关系/劳务关系的证据：劳动关系需重点收集“受管理”的证据（如考勤记录、工作安排通知、老板的批评或奖励记录）；劳务关系需重点收集“合同约定”的证据（如口头约定的可补充证人证言）。
   
3. 损失金额的举证：若主张社保损失赔偿，需提供具体损失的计算依据（如医保未报销的金额需医院出具“自费部分说明”、养老金损失需社保部门出具“应发未发金额证明”）。

最后提醒：社保问题涉及行政程序（补缴需社保部门处理）和民事程序（损失赔偿需仲裁/诉讼），建议优先通过社保部门投诉推动补缴，同时收集损失证据备用。若您手头有劳动合同、工资记录等材料，可以发给我帮您进一步分析法律关系和维权方案。