司机开车送货发生事故，老板是否承担责任需根据具体情况判断，主要涉及雇主责任、司机过错及保险赔偿等多个方面。以下是对此问题的详细分析：
一、雇主责任（老板责任）
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。这意味着，如果司机是在执行送货任务时发生事故，且事故责任被认定在司机一方，那么老板（用人单位）通常需要承担相应的赔偿责任。
典型场景：
- 例如，公司车辆在运输货物途中发生碰撞，造成第三方人身或财产损失，赔偿责任一般由公司（老板）承担。
例外情况：
- 如果司机存在故意或重大过失（如酒驾、超速、闯红灯等违法行为），老板在承担赔偿责任后，有权向司机追偿。
二、司机个人责任
过错判定：
- 司机在事故中的责任取决于其是否存在过错。如果司机因操作不当、违反交通规则等行为导致事故，可能需承担部分或全部责任。
责任承担：
- 在司机存在过错的情况下，老板在承担赔偿责任后，可以向司机追偿。此外，如果事故构成交通肇事罪等刑事犯罪，司机还可能面临刑事责任。
三、保险赔偿
保险类型：
- 车辆通常投保有交强险和商业三者险。交强险是法定保险，用于赔偿第三方人身和财产损失；商业三者险是自愿投保，用于补充交强险的赔偿不足。
赔偿顺序：
- 在事故发生后，应首先由保险公司进行赔偿。保险赔偿不足的部分，再由责任方（老板或司机）承担。
四、处理建议
立即报警并保留证据：
- 事故发生后，应立即报警并拍摄现场照片、视频，获取目击者联系方式，以便后续责任认定和赔偿协商。
及时申报工伤（如适用）：
- 如果司机在事故中受伤，且与老板之间存在劳动关系，应在规定时限内向社保部门申请工伤认定，以保障医疗及误工补偿。
协商赔偿顺序：
- 在赔偿协商过程中，应优先通过交强险赔付，不足部分由商业险补充，剩余差额按责任比例分担。
法律途径维权：
- 如果责任划分存疑或赔偿协商无果，可以向法院起诉要求重新认定责任并赔偿。注意诉讼时效通常为三年。
五、典型案例参考
- 案例1：某公司员工送货途中因刹车失灵撞伤行人，法院判定公司承担全部赔偿责任（车辆未定期检修属管理失职）。
- 案例2：司机私自改变送货路线并超速行驶导致事故，法院判定司机承担主要责任，老板承担部分管理责任。
总结：司机开车送货发生事故时，老板是否承担责任取决于多个因素，包括司机是否在执行工作任务、司机是否存在过错以及保险赔偿情况等。在处理此类事故时，建议首先明确责任主体，并按照法定程序进行事故认定和赔偿协商。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。