关于合同到期赔偿从哪天算的问题，这主要取决于合同的具体约定以及相关法律法规的规定。以下是从不同角度的分析：
合同有明确约定的情况：
- 如果合同中明确规定了合同到期后的赔偿计算起始日，那么应当遵循合同中的约定。例如，合同可能规定“合同到期后，赔偿自合同终止之日起计算”，或者“合同到期后，赔偿自合同到期后的第X日起计算”。在这种情况下，赔偿的计算起始日就是合同中约定的日期。
合同无明确约定的情况：
- 如果合同中没有明确规定赔偿的计算起始日，那么通常需要根据相关法律法规来推断。在劳动合同到期的情况下，如果用人单位不续签或者降低劳动合同条件导致劳动者不续签的，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当向劳动者支付经济补偿。经济补偿的计算通常是从劳动者在本单位工作的年限出发，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。这里的“支付”时间点，一般理解为合同到期后，双方劳动关系终止时开始计算赔偿（经济补偿）的支付义务，但具体赔偿的“计算起始日”在法律条文中并未明确为某一天，而是基于工作年限和月工资标准来确定赔偿总额。
- 在其他类型的合同纠纷中，如果合同没有约定赔偿的计算起始日，且没有直接的法律法规规定，那么可能需要参考行业惯例、双方交易习惯或者通过协商、诉讼等方式来确定。
特殊情况下的赔偿计算：
- 如果合同到期是因为一方违约导致的，那么赔偿的计算可能还会涉及到违约责任的承担。在这种情况下，赔偿的计算起始日可能会与违约行为的发现、确认或者合同解除的日期相关联。
法律建议：
- 在签订合同时，建议双方明确约定合同到期后的赔偿计算起始日以及赔偿的计算方式，以避免后续产生纠纷。
- 如果合同中没有明确约定，且双方无法就赔偿的计算起始日达成一致意见，那么建议通过协商、调解或者诉讼等方式来解决纠纷。
举例说明：
- 假设一份劳动合同中明确规定：“合同到期后，如果用人单位不续签，赔偿自合同终止之日起计算，按照劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。”那么，如果合同在五月底到期，且用人单位不续签，赔偿的计算起始日就是五月底合同终止之日。
- 如果合同中没有这样的明确规定，那么就需要根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定以及双方的具体情况来确定赔偿的计算起始日和赔偿金额。
总结：合同到期赔偿从哪天算，主要取决于合同的具体约定以及相关法律法规的规定。在签订合同时，建议双方明确约定相关条款以避免纠纷。如果合同中没有明确约定，且双方无法达成一致意见，那么建议通过合法途径解决纠纷。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。