关于夜班保安睡觉被罚款多少合理的问题，这并非一个简单的数字判断，而是需要综合考虑多个因素来确定的。以下是我为您详细分析的几个方面：

首先，我们要明确的是，罚款的合法性。根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位在制定涉及劳动者切身利益的规章制度时，必须经过民主程序，即与职工代表大会或全体职工讨论，并与工会或职工代表平等协商确定，同时还需要向劳动者公示。如果用人单位的规章制度中明确规定了上班睡觉属于严重违纪行为，并对应了具体的罚款数额，且该制度是通过上述民主程序制定，内容不违反法律、行政法规的强制性规定，并已向劳动者公示，那么该规章制度对劳动者是具有约束力的。

其次，我们要考虑罚款的合理性。罚款数额应当在合理范围内，且与员工违纪行为可能给企业带来的损失相当。对于夜班保安而言，如果其在重要岗位上睡觉，确实可能导致企业面临安全风险，造成较大的潜在损失。因此，在这种情况下，罚款500元可能被视为合理。但同时，我们也要确保罚款后支付给员工的工资不低于当地最低工资标准，否则罚款行为可能被视为不合法。

再者，我们还需要关注法律法规的遵循。在我国现行法律体系中，并未明确赋予用人单位对员工进行罚款的权利。因此，用人单位的罚款行为必须有明确的法律依据或基于合法的规章制度。如果罚款行为违反了国家的相关法律法规，如罚款金额超出了地区规定的上限，那么该罚款行为就是违法的。

此外，劳动合同的内容也是判断罚款合理性的重要依据。如果劳动合同中明确规定了保安在上班期间睡觉将受到罚款，并且员工在入职时已经知晓并同意了这一规定，那么公司有权按照劳动合同对违规的保安进行罚款。

最后，如果保安认为用人单位的罚款行为不合法，他有权与用人单位进行协商，要求返还罚款。如果协商不成，保安还可以向劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的合法权益。

综上所述，夜班保安睡觉被罚款多少合理，并没有一个固定的答案。它取决于用人单位的规章制度是否合法合规、罚款行为是否合理、是否符合相关法律法规的规定，以及劳动合同中是否有明确规定等多个因素。因此，在具体情况下，我们需要综合考虑这些因素来判断罚款的合理性。