结论：打两份工作离职是否可以主张赔偿，这主要取决于离职的原因以及两份工作之间的法律关系。以下我将从不同角度为你详细分析。
一、如果两份工作均属于劳动关系
合法解除劳动合同的情况：
- 如果你在两份工作中，均因个人原因（如找到更好的工作、家庭原因等）主动提出离职，且没有违反劳动合同中的约定或法律法规的规定，那么通常情况下，你无法向任何一家用人单位主张赔偿。
- 如果你因用人单位存在违法行为（如未按时支付工资、未提供劳动保护等）而离职，根据《劳动合同法》的相关规定，你可以向该用人单位主张经济补偿金。但这一主张仅针对存在违法行为的用人单位，与另一份工作无关。
违法解除劳动合同的情况：
- 如果你在两份工作中，均因用人单位的违法行为（如违法辞退、未按照劳动合同约定提供劳动条件等）而被迫离职，那么你可以分别向两家用人单位主张赔偿金或经济补偿金。但需要注意的是，赔偿金和经济补偿金的计算方式和标准可能因具体情况而异，且需要依据相关法律法规和劳动合同的约定来确定。
二、如果其中一份工作属于劳动关系，另一份属于非劳动关系（如兼职、劳务等）
劳动关系中的离职：
- 如前所述，如果你因个人原因或合法原因离职，通常无法主张赔偿；如果因用人单位的违法行为离职，可以主张经济补偿金或赔偿金。
非劳动关系中的“离职”：
- 对于非劳动关系（如兼职、劳务等），通常不存在“离职”的概念，而是“终止合作”或“结束劳务关系”。在这种情况下，是否可以主张赔偿取决于双方之间的约定以及相关法律法规的规定。如果双方之间有明确的约定，且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么可以按照约定来处理；如果没有约定或约定不明确，那么通常需要根据实际情况和公平原则来协商解决。
三、特殊情况下的考虑
- 双重劳动关系下的特殊保护：在某些特殊情况下（如非全日制用工、临时用工等），劳动者可能同时与多个用人单位建立劳动关系。在这种情况下，如果其中一个用人单位违法解除劳动合同，劳动者可能可以同时向该用人单位主张赔偿金或经济补偿金，但具体能否主张以及主张的金额和方式需要依据相关法律法规和劳动合同的约定来确定。
- 竞业限制和保密义务：如果你在两份工作中均承担了竞业限制或保密义务，且因离职而违反了这些义务，那么你可能需要向用人单位承担违约责任或赔偿责任。但这与离职本身是否可以主张赔偿是两个不同的问题。
建议：
- 在离职前，仔细阅读劳动合同和相关法律法规，了解自己的权利和义务。
- 如果因用人单位的违法行为而离职，及时收集证据并咨询专业律师（即我，孙天翔律师，专注于经济纠纷、民间借贷、劳动纠纷、合同纠纷领域），以便更好地维护自己的合法权益。
- 对于非劳动关系中的“离职”问题，建议与对方进行友好协商，并尽量达成书面协议以明确双方的权利和义务。
如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。