上司私下塞钱给女员工这一行为是否违法，需根据具体情况进行判断，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：
若塞钱行为构成性骚扰或性贿赂：
- 性骚扰角度：根据《中华人民共和国民法典》第一千零一十条：“违背他人意愿，以言语、文字、图像、肢体行为等方式对他人实施性骚扰的，受害人有权依法请求行为人承担民事责任。机关、企业、学校等单位应当采取合理的预防、受理投诉、调查处置等措施，防止和制止利用职权、从属关系等实施性骚扰。” 若上司私下塞钱给女员工，并伴随有性暗示、性要求等不当言行，可能构成性骚扰，女员工有权依法请求上司承担民事责任，单位也应采取相应措施。
- 性贿赂角度：若上司塞钱是为了换取女员工在职务上的便利或不当利益，如晋升、加薪、泄露公司机密等，则可能构成性贿赂。虽然我国刑法未直接规定“性贿赂”罪名，但若该行为涉及利用职务之便为他人谋取利益，并收受财物，则可能触犯受贿罪或行贿罪的相关规定（视行为主体和具体情节而定）。
若塞钱行为不构成性骚扰或性贿赂，但违反公司规章制度：
- 许多公司都有明确的规章制度，禁止员工之间或上下级之间进行不正当的经济往来。若上司私下塞钱给女员工，即使该行为不构成性骚扰或性贿赂，也可能违反公司的规章制度。公司有权根据规章制度对涉事员工进行纪律处分，如警告、罚款、解雇等。
若塞钱行为完全出于个人意愿，且不涉及任何不当利益：
- 在某些情况下，上司可能出于个人意愿，如感谢女员工的帮助、庆祝节日等，私下塞钱给女员工。若该行为完全出于个人意愿，且不涉及任何不当利益或违反公司规章制度，则可能不构成违法。但即便如此，这种行为也可能引发道德上的争议和职场上的不适感，建议避免。
法律建议：
- 对于女员工而言，若遭遇上司私下塞钱并伴随不当言行，应坚决拒绝并保留相关证据（如聊天记录、录音、视频等），及时向公司人力资源部门或上级领导报告，并考虑寻求法律援助。
- 对于公司而言，应建立健全的规章制度，明确禁止员工之间或上下级之间进行不正当的经济往来，并加强对员工的培训和教育，提高员工的法律意识和道德水平。
- 对于上司而言，应遵守法律法规和公司规章制度，尊重员工的意愿和尊严，避免进行任何可能引发争议或不适的行为。
可能后果：
- 若上司的行为构成性骚扰或性贿赂，可能面临民事责任、行政责任甚至刑事责任的追究。
- 若上司的行为违反公司规章制度，可能面临公司的纪律处分。
- 若上司的行为引发道德争议或职场不适感，可能影响其职业声誉和人际关系。
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