结论是：老板的做法很可能是违法的，具体分析如下：
关于工资扣除的合法性：
- 根据《劳动法》及相关规定，用人单位不得随意扣除劳动者的工资。工资是劳动者提供劳动后应得的报酬，用人单位应当按照劳动合同的约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。
- 如果劳动者因个人原因（如请假）未提供劳动，用人单位可以按照劳动合同或规章制度的规定，扣除相应的工资，但扣除的部分应当合理，且不得违反法律法规的强制性规定。
关于扣除金额的合理性：
- 在您的情况下，底薪为50元一天，而多休一天假老板要扣100元。这意味着，您不仅失去了当天的工资50元，还要额外承担50元的罚款。这种扣除方式显然是不合理的，因为它超出了您当天应得工资的范畴。
- 合理的扣除应当仅限于您未提供劳动所对应的工资部分，即50元，而不应包括额外的罚款。
关于用人单位规章制度的合法性：
- 如果用人单位的规章制度中规定了类似的扣除条款，那么该条款必须合法、合理，且经过民主程序制定并公示或告知劳动者。否则，该条款可能被视为无效。
- 在您的情况下，如果老板的扣除行为是基于不合法或不合理的规章制度，那么该行为同样是不合法的。
建议与行动：
- 首先，您可以与老板进行沟通，明确表达您的异议，并要求老板按照法律法规和劳动合同的约定支付工资。
- 如果沟通无果，您可以向当地的劳动监察部门投诉，寻求行政部门的帮助和支持。
- 同时，您也可以考虑咨询专业律师（比如我哦，我擅长处理劳动工伤领域的法律问题），了解您的具体权益和可行的法律途径，必要时可以通过法律手段维护自己的合法权益。
示例说明：
假设您一个月工作了20天，底薪为50元一天，那么您应得的工资为1000元。如果您多休了一天假，按照合理的扣除方式，老板应当扣除您50元的工资，即您实际应得950元。但如果老板扣除您100元，那么您实际只得到900元，这显然是不合理的。
可能涉及的法律后果：
如果老板的行为被认定为违法，他可能需要承担补发工资、支付赔偿金等法律责任。同时，劳动监察部门也可能对用人单位进行处罚，以维护劳动者的合法权益。
总之，老板的做法很可能是违法的，您有权维护自己的合法权益。如果您有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。