结论：私立学校老师与老板签订的三年合同到期不续签，暑假带薪休假钱是否发放，主要取决于合同中的具体约定以及相关法律法规的规定。在大多数情况下，如果合同中有明确约定或者符合相关法律法规的规定，老师是有权获得暑假带薪休假钱的。
分析：
合同约定：
- 首先，需要查看老师与学校签订的劳动合同中是否有关于暑假带薪休假的具体约定。如果合同中明确规定了暑假期间老师享有带薪休假，并且合同到期不续签不影响这一权益的享受，那么老师就有权获得暑假带薪休假钱。
- 如果合同中没有明确约定，或者约定不明确，那么就需要参考相关法律法规的规定。
法律法规：
- 根据《中华人民共和国劳动法》和相关规定，劳动者在法定休假日和婚丧假期间以及依法参加社会活动期间，用人单位应当依法支付工资。暑假虽然不属于法定休假日，但如果是学校根据教学安排和教师工作特点设定的带薪休假，且这一安排符合行业惯例或地方性法规，那么老师同样有权获得带薪休假工资。
- 此外，如果老师与学校之间的劳动关系在暑假期间仍然存续（即合同到期日不在暑假期间，或者合同到期后老师仍在学校工作至暑假结束），那么老师也有权获得暑假期间的工资报酬，包括带薪休假工资（如果适用）。
实际情况考量：
- 在实际操作中，还需要考虑学校的具体规定和行业惯例。有些私立学校可能会根据自己的经营情况和教师需求，制定更为灵活的休假和工资支付政策。
- 如果老师对学校的决定有异议，或者认为自己的权益受到了侵害，可以与学校进行协商，或者向当地劳动监察部门投诉，甚至通过法律途径解决争议。
建议：
- 查看合同：老师应首先仔细查看自己与学校签订的劳动合同，了解其中关于暑假带薪休假的具体约定。
- 咨询学校：如果合同中没有明确约定，或者对合同条款有疑问，老师可以咨询学校的人力资源部门或相关负责人，了解学校的具体政策和规定。
- 寻求法律帮助：如果老师认为自己的权益受到了侵害，或者与学校在协商过程中无法达成一致意见，可以寻求专业律师的帮助，通过法律途径维护自己的合法权益。
总结：私立学校老师与老板签订的三年合同到期不续签，暑假带薪休假钱是否发放取决于合同中的具体约定以及相关法律法规的规定。老师应首先查看合同条款，了解自己的权益；如有疑问或争议，可以咨询学校或寻求法律帮助。