在离职时填写合同开始时间，一般应填写最初签订劳动合同的时间，而非续签的时间，但具体需根据实际情况和公司要求来确定。以下从不同角度为你详细分析：
一、合同开始时间的法律意义
合同开始时间，即劳动合同的生效日期，是确定劳动者与用人单位之间劳动关系起始点的重要依据。它关系到劳动者的工龄计算、经济补偿金的计算、带薪年休假等权益的享受。因此，准确填写合同开始时间对于保障劳动者的合法权益至关重要。
二、续签合同与最初合同的关系
当劳动合同到期后，双方协商一致可以续签劳动合同。续签的劳动合同在法律上视为一个新的合同，但其生效日期（即合同开始时间）通常应与原劳动合同的终止日期相衔接，以体现劳动关系的连续性。然而，在实际操作中，有些用人单位可能会要求劳动者在续签合同时填写新的合同开始时间，这往往是为了简化管理流程或避免潜在的劳动纠纷。
三、不同情况下的填写建议
公司有明确要求：
- 如果公司在续签劳动合同时明确要求填写新的合同开始时间（如续签日期），且该要求不违反法律法规的强制性规定，那么劳动者可以按照公司的要求填写。但在此情况下，劳动者应确保自己的权益不受损害，如工龄的连续计算、经济补偿金的支付等。
公司无明确要求：
- 如果公司没有明确要求填写新的合同开始时间，那么劳动者在续签合同时应填写最初签订劳动合同的时间。这样做有助于保持劳动关系的连续性，确保劳动者的工龄、经济补偿金等权益不受影响。
劳动者担忧权益受损：
- 如果劳动者担心填写续签时间会影响自己的权益（如工龄计算、经济补偿金等），可以与公司进行沟通协商，明确双方的权利义务。在协商过程中，劳动者可以引用相关法律法规来维护自己的合法权益。
四、法律风险提示
- 工龄计算：合同开始时间的填写可能影响工龄的计算。如果填写不准确，可能导致劳动者在离职时无法获得应有的经济补偿金或带薪年休假等权益。
- 合同效力：虽然续签的劳动合同在法律上视为一个新的合同，但如果合同开始时间的填写存在瑕疵或争议，可能影响合同的效力或引发劳动纠纷。
五、实际操作建议
- 仔细阅读合同条款：在续签劳动合同时，劳动者应仔细阅读合同条款，特别是关于合同开始时间、工龄计算、经济补偿金等方面的规定。
- 与公司沟通协商：如果对公司要求填写的合同开始时间有疑问或担忧，劳动者应及时与公司进行沟通协商，明确双方的权利义务。
- 保留相关证据：在续签劳动合同时，劳动者应保留好相关证据（如原劳动合同、续签合同、沟通记录等），以备不时之需。
最后，如果你在离职或续签劳动合同时遇到任何法律问题或困惑，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。