当合同本身不合法时，合同双方在一定条件下是可以要求赔偿的，但具体情况需根据合同不合法的具体情形以及相关法律规定来判断。以下从不同角度为您详细分析：

一、合同不合法的常见情形及赔偿可能性

1. 显失公平的合同

   • 情形：根据《中华人民共和国民法典》第一百五十一条，若一方利用对方处于危困状态、缺乏判断能力等情形，致使合同成立时显失公平，受损害方有权请求人民法院或仲裁机构撤销合同。
   • 赔偿：合同被撤销后，受损害方可以要求返还财产或折价补偿，同时有过错方需赔偿因此造成的损失。例如，若一方以极低价格购买另一方因急需资金而被迫出售的贵重物品，该合同可能因显失公平而被撤销，购买方需返还物品，出售方则有权要求赔偿因低价出售而遭受的损失。

2. 存在欺诈、胁迫的合同

   • 情形：依据《中华人民共和国民法典》第一百四十八条和第一百五十条，若合同因欺诈或胁迫手段使对方在违背真实意思的情况下实施，受欺诈方或受胁迫方有权请求撤销合同。
   • 赔偿：合同被撤销后，受欺诈方或受胁迫方可以要求过错方赔偿因此造成的损失。例如，若一方通过虚构事实或隐瞒真相的方式诱使另一方签订合同，该合同可能因欺诈而被撤销，受欺诈方有权要求赔偿因签订合同而遭受的损失。

3. 格式合同中的不合理条款（霸王条款）

   • 情形：根据《中华人民共和国民法典》第四百九十六条和第四百九十七条，若格式条款不合理地免除或减轻一方责任、加重对方责任、限制对方主要权利或排除对方主要权利，则该格式条款无效。
   • 赔偿：若因格式条款无效而导致合同无法履行或造成损失，受损方可以要求合理赔偿。例如，若一份租赁合同中规定承租人需承担所有维修费用，包括因房屋本身质量问题导致的维修费用，该条款可能因不合理地加重承租人责任而被认定无效，承租人有权要求出租人承担部分或全部维修费用。

4. 违反法律法规的合同

   • 情形：若合同内容违反法律、行政法规的强制性规定，则该合同无效。
   • 赔偿：合同无效后，因该合同取得的财产应当予以返还；不能返还或者没有必要返还的，应当折价补偿。有过错的一方应当赔偿对方因此所受到的损失。例如，若一份买卖合同涉及国家禁止流通的物品，该合同无效，买卖双方需返还已交付的物品和款项，若因合同无效而导致一方遭受损失，有过错的一方需承担赔偿责任。

二、要求赔偿的途径与步骤

1. 协商与调解：双方首先尝试通过友好协商调整合同条款或就赔偿事宜达成一致。协商不成时，可寻求第三方调解机构的帮助，如行业协会或人民调解委员会。
2. 仲裁或诉讼：若合同中明确约定了仲裁条款，或双方同意通过仲裁方式解决争议，可提起仲裁。否则，可向有管辖权的人民法院提起诉讼，要求确认合同无效、撤销合同，并请求赔偿损失。

三、赔偿范围与方式

1. 直接损失：包括因履行合同而实际支出的费用、因对方违约或合同无效而遭受的直接经济损失等。
2. 间接损失：在特定情况下，如合同正常履行后应获得的预期利益等间接损失也可能得到赔偿，但需提供充分证据支持，并满足法定条件。

四、注意事项

1. 证据收集：在要求赔偿的过程中，务必妥善收集并保存能证明合同不合法、损失情况等相关证据，包括文件、沟通记录、损失证明等。
2. 及时行动：一旦发现合同不合法或遭受损失，应及时采取行动，避免超过法律规定的诉讼时效或仲裁时效。

总结来说，当合同本身不合法时，合同双方在一定条件下是可以要求赔偿的。但具体能否成功以及赔偿的范围和方式，需根据合同不合法的具体情形、相关法律法规以及双方的具体情况来综合判断。如果您遇到此类问题，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。