驾驶员在撞死人且老板不赔钱的情况下，确实有权向老板提起诉讼，但具体能否胜诉及获得赔偿，需根据事故责任划分、雇佣关系性质及法律规定综合判断。以下从不同角度详细分析：
一、事故责任划分是关键
驾驶员全责或主责：
- 若驾驶员在事故中承担全部或主要责任，根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。这意味着，老板作为用人单位，原则上应承担赔偿责任。
- 但若驾驶员存在故意或重大过失（如酒驾、逃逸等），老板在承担赔偿责任后，有权向驾驶员追偿。此时，驾驶员虽可起诉老板，但老板可能以驾驶员的过错为由进行抗辩，甚至反诉驾驶员。
驾驶员无责或次责：
- 若驾驶员在事故中无责任或承担次要责任，受害者家属的赔偿请求应主要由事故中的其他责任方（如对方车辆驾驶员、保险公司等）承担。
- 在此情况下，若老板未依法为车辆投保交强险或商业险，或存在其他过错（如未提供安全车辆、未进行必要的安全培训等），驾驶员仍可基于雇佣关系或侵权关系起诉老板，要求其承担相应责任。
二、雇佣关系性质影响赔偿
劳动关系：
- 若驾驶员与老板之间构成劳动关系，根据《工伤保险条例》，驾驶员在执行工作任务过程中发生事故造成死亡的，应认定为工伤。此时，驾驶员或其家属应首先申请工伤认定，并享受工伤保险待遇。
- 若老板未依法为驾驶员缴纳工伤保险费，驾驶员或其家属仍有权要求老板按照工伤保险待遇项目和标准支付费用。在此情况下，驾驶员起诉老板的诉求可能更侧重于工伤保险待遇的落实。
劳务关系：
- 若驾驶员与老板之间构成劳务关系（如临时雇佣、个人之间提供劳务等），根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方各自的过错承担相应的责任。
- 在此情况下，驾驶员起诉老板的诉求可能更侧重于要求老板根据过错程度承担赔偿责任。
三、法律建议与行动步骤
收集证据：
- 驾驶员应收集与事故相关的所有证据，包括事故认定书、医疗记录、现场照片、证人证言等。
- 同时，收集与雇佣关系相关的证据，如劳动合同、工资单、工作安排记录等，以证明事故发生在执行工作任务过程中。
咨询专业律师：
- 在提起诉讼前，驾驶员应咨询专业律师，了解自身权益和诉讼风险。
- 律师将根据事故责任划分、雇佣关系性质及法律规定，为驾驶员制定合适的诉讼策略。
提起诉讼：
- 若驾驶员决定起诉老板，应向有管辖权的人民法院提起诉讼，并提交起诉状及相关证据。
- 在诉讼过程中，驾驶员应积极配合律师的工作，提供必要的协助和支持。
总结来说，驾驶员在撞死人且老板不赔钱的情况下，有权根据事故责任划分、雇佣关系性质及法律规定向老板提起诉讼。但具体能否胜诉及获得赔偿，需根据案件具体情况综合判断。因此，建议驾驶员在采取行动前咨询专业律师，以确保自身权益得到有效维护。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。