结论：老板是否需要赔偿，取决于司机与老板之间的法律关系以及事故的具体情况。若司机与老板构成劳动关系，且司机在工作时间、工作场所内因工作原因受到事故伤害，则老板（用人单位）需承担工伤赔偿责任；若司机与老板构成劳务关系，则老板一般按过错原则承担赔偿责任，若老板无过错则可能不承担赔偿责任。以下为详细分析：
一、劳动关系下的工伤赔偿
法律关系认定：
- 若司机与老板之间签订了劳动合同，或存在事实劳动关系（即司机受老板的管理、指挥，从事老板安排的工作，并获取报酬），则双方构成劳动关系。
工伤认定条件：
- 根据《工伤保险条例》的规定，职工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。
- 若司机在驾驶车辆过程中因工作原因（如送货、接送客户等）发生交通事故导致死亡，且该事故发生在工作时间和工作场所内，则符合工伤认定的条件。
赔偿主体与标准：
- 在劳动关系下，老板作为用人单位，需承担工伤赔偿责任。
- 赔偿标准依据《工伤保险条例》及相关规定执行，包括一次性工亡补助金、丧葬补助金、供养亲属抚恤金等。具体计算公式如下（以一次性工亡补助金为例）：
- 一次性工亡补助金：标准为上一年度全国城镇居民人均可支配收入的20倍。假设上一年度全国城镇居民人均可支配收入为X元，则一次性工亡补助金为\(20 \times X\)元。
二、劳务关系下的赔偿责任
法律关系认定：
- 若司机与老板之间未签订劳动合同，且司机的工作性质较为灵活，不受老板的严格管理、指挥，双方可能构成劳务关系。
赔偿责任原则：
- 在劳务关系下，老板作为接受劳务的一方，一般按照过错原则承担赔偿责任。即若老板对事故的发生存在过错（如未提供安全的车辆、未安排合理的休息时间等），则需承担相应的赔偿责任；若老板无过错，则可能不承担赔偿责任。
赔偿范围与标准：
- 赔偿范围包括因事故导致的死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等。
- 赔偿标准依据《最高人民法院关于审理人身损害赔偿案件适用法律若干问题的解释》及相关规定执行，具体数额需根据案件实际情况进行计算。
三、特殊情况下的赔偿责任
第三人侵权导致的事故：
- 若司机在交通事故中死亡是由第三人侵权导致的（如对方车辆违规驾驶等），则司机或其家属有权向第三人主张侵权赔偿责任。
- 在此情况下，若司机与老板构成劳动关系，且符合工伤认定条件，司机或其家属还可同时主张工伤赔偿。但需注意，工伤赔偿与侵权赔偿在部分项目上可能存在重复（如死亡赔偿金与一次性工亡补助金），具体处理需依据相关法律法规及司法实践进行。
司机自身过错导致的事故：
- 若司机在交通事故中存在重大过错（如酒驾、超速等），则可能影响其获得赔偿的数额或比例。
- 在劳动关系下，即使司机存在过错，老板仍需承担一定的工伤赔偿责任，但可能根据司机的过错程度进行相应扣减。
- 在劳务关系下，司机的过错可能导致老板承担的赔偿责任减轻或免除。
建议：若您遇到此类情况，建议首先明确司机与老板之间的法律关系，并收集相关证据（如劳动合同、工作记录、事故认定书等）。然后，根据具体情况向老板或相关责任方主张赔偿。如有需要，可随时向我咨询，我将根据您的具体情况提供详细的法律建议。