结论：开车上班撞死人，司机是否坐牢以及老板是否有赔偿责任，需根据具体情况分析，不能一概而论。以下从不同角度为您详细阐述：
一、司机是否坐牢
刑事责任：
- 如果司机在事故中负主要或全部责任，且事故造成了严重后果（如死亡），那么司机可能构成交通肇事罪，需要承担刑事责任，即可能面临坐牢的处罚。
- 刑事责任的判定取决于事故的具体情况，包括司机的过错程度、事故后果的严重性以及是否存在逃逸等恶劣情节。
民事责任与刑事责任的关系：
- 即使司机需要承担民事责任（如赔偿受害者家属），这并不影响其是否需要承担刑事责任。民事责任和刑事责任是两种独立的法律责任，可以同时存在。
二、老板是否有赔偿责任
雇佣关系下的责任：
- 如果司机是在执行工作任务（如开车上班途中，但需注意，通常上班途中不被视为执行工作任务，除非有特殊情况，如接送同事、为公司办事等）时发生事故，且司机负主要或全部责任，那么根据《民法典》的相关规定，用人单位（即老板）可能需要承担一定的赔偿责任。但这种情况较为特殊，且需具体证据支持。
- 在大多数情况下，开车上班途中发生的事故，老板并不直接承担赔偿责任，除非能证明事故与工作有直接关联。
车辆所有权与责任：
- 如果车辆属于公司所有，且司机在执行公司任务时发生事故，公司可能需要承担一定的管理责任或车辆保险范围内的赔偿责任。
- 但如果车辆属于司机个人所有，即使司机是公司员工，老板通常也不直接承担赔偿责任，除非存在其他特殊情况（如老板指使司机违法驾驶等）。
保险赔偿：
- 无论车辆所有权归属如何，如果车辆购买了交强险和商业险，那么在事故发生后，保险公司将在保险范围内承担赔偿责任。这可以减轻司机和老板（如果涉及）的经济负担。
三、具体建议
对于司机：
- 如果发生事故，应立即报警并保护现场，配合警方调查。
- 积极与受害者家属沟通，协商赔偿事宜。
- 咨询专业律师，了解自己的法律责任和可能的法律后果。
对于老板：
- 如果员工在执行工作任务时发生事故，应积极配合员工处理事故后续事宜。
- 审查公司车辆保险情况，确保保险覆盖可能的风险。
- 咨询专业律师，了解公司可能承担的法律责任和如何规避风险。
总结：开车上班撞死人，司机是否坐牢以及老板是否有赔偿责任，需根据事故的具体情况、司机的过错程度、车辆所有权归属以及是否存在特殊情况等因素综合判断。如果您或您身边的人遇到此类问题，建议直接向我咨询，我将根据具体情况为您提供专业的法律建议。