老板每年给员工发五千元红包是否违法，不能一概而论，需要分情况讨论：
红包性质为福利或奖励：
- 如果这五千元红包是老板出于对员工辛勤工作的认可，或者作为公司福利、年终奖等形式发放，且没有违反公司规章制度、劳动合同以及国家相关法律法规（如个人所得税法等）的规定，那么这种行为是合法的。
- 在这种情况下，红包通常被视为员工收入的一部分，需要依法缴纳个人所得税。公司应当按照税法规定，代扣代缴员工的个人所得税。
红包性质存在争议或潜在违法：
- 如果红包的发放与员工的劳动成果、工作表现等无直接关联，而是作为某种不正当利益的输送，或者存在违反公司规章制度、劳动合同以及国家相关法律法规的情况（如以红包形式规避社保缴纳、个税缴纳等），那么这种行为可能是违法的。
- 例如，如果老板通过发放红包来替代应缴纳的社会保险费用，或者故意隐瞒红包收入以逃避个人所得税的缴纳，那么这种行为就违反了相关法律法规，可能会受到法律的制裁。
法律建议：
- 对于员工而言，如果收到老板发放的红包，应当了解红包的性质和来源，确保自己的权益不受侵害。如果红包是合法福利或奖励，应当依法缴纳个人所得税；如果红包存在违法或不当之处，可以向相关部门举报或寻求法律援助。
- 对于老板而言，在发放红包时应当遵守相关法律法规和公司规章制度，确保红包的合法性和合规性。同时，也应当考虑红包对员工激励和公司文化的影响，避免因为红包发放不当而引发不必要的法律风险和纠纷。
可能涉及的法律后果：
- 如果红包发放行为违反了相关法律法规或公司规章制度，可能会面临法律制裁或行政处罚。例如，如果老板通过发放红包来逃避社保缴纳或个税缴纳等义务，可能会被税务机关或社保部门追缴欠缴的税费和罚款。
- 如果红包发放行为引发了员工之间的不满或纠纷，可能会影响公司的团队氛围和员工士气，进而对公司的经营和发展产生不利影响。
总结：老板每年给员工发五千元红包是否违法，取决于红包的性质和来源以及是否遵守了相关法律法规和公司规章制度。如果有任何疑问或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。