结论：员工违约时，老板是否应退还押金，需根据具体情况及双方约定来判断，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：

1. 押金性质与约定：

   • 押金定义：押金通常作为员工履行合同义务的一种担保，其性质可能因双方约定而异，可能被视为定金、保证金或预付款等。
   • 约定优先：若双方在劳动合同或相关协议中明确约定了押金的退还条件及违约处理方式，则应遵循该约定。例如，若约定员工违约时押金不予退还，且该约定不违反法律法规的强制性规定，则老板有权不退还押金。

2. 法律法规依据：

   • 《劳动合同法》：根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。但此条款主要限制的是用人单位在招聘时不得收取押金等财物，对于已收取的押金，若双方有合法约定且不违反法律强制性规定，则可能不受此条款直接限制。然而，若押金收取本身违法或约定违法，则押金应退还。
   • 其他法规：若押金被视为定金，则适用《民法典》中关于定金的规定。根据《民法典》第五百八十七条，收受定金的一方不履行债务或者履行债务不符合约定，致使不能实现合同目的的，应当双倍返还定金。但此条款主要适用于定金罚则，若押金并非定金性质，则不适用。

3. 违约情形与责任：

   • 违约定义：员工违约是指员工未按照劳动合同或相关协议的约定履行义务。
   • 责任承担：员工违约时，应承担相应的违约责任。但违约责任的承担方式并不直接等同于押金的不退还。除非双方有明确约定，否则老板不能仅因员工违约就拒绝退还押金。
   • 损失赔偿：若员工违约给老板造成损失，老板有权要求员工赔偿损失。但赔偿金额应与实际损失相符，且不能超过押金金额（除非双方有特别约定且合法）。

4. 实际操作建议：

   • 审查合同：老板应首先审查与员工签订的劳动合同及相关协议，明确押金的性质、退还条件及违约处理方式。
   • 协商解决：在员工违约时，老板应尝试与员工协商解决押金退还问题。若双方能达成一致意见，则可避免法律纠纷。
   • 法律途径：若协商无果，老板可考虑通过法律途径解决。在提起诉讼或申请仲裁前，老板应收集相关证据，如劳动合同、押金收据、员工违约证据等，以支持自己的主张。

总结与建议：员工违约时，老板是否应退还押金需根据具体情况及双方约定来判断。建议老板在处理此类问题时，首先审查合同条款，明确双方的权利义务；其次尝试与员工协商解决；最后，若协商无果，可考虑通过法律途径维护自己的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。