结论是：雇佣司机出了事，司机没有钱赔偿时，老板是否需要赔偿取决于事故的性质、双方的责任划分以及是否存在雇佣关系等多个因素。以下从不同角度进行分析：
一、如果事故属于工伤范畴
工伤认定：首先，需要确认司机所受伤害是否构成工伤。根据《工伤保险条例》的规定，工伤通常指的是在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的情况。如果司机是在执行工作任务过程中发生事故，且符合工伤认定的条件，那么司机有权享受工伤保险待遇。
老板的责任：在工伤情况下，老板（即用人单位）有义务为司机缴纳工伤保险费。如果老板已经为司机缴纳了工伤保险，那么司机因工伤产生的医疗费用、伤残津贴等费用将由工伤保险基金支付。如果老板未为司机缴纳工伤保险，那么根据《工伤保险条例》的规定，老板需要承担相应的工伤保险待遇支付责任。这意味着，即使司机没有钱赔偿，老板也需要根据法律规定支付相应的费用。
二、如果事故不属于工伤范畴，但属于雇佣关系中的侵权行为
雇佣关系确认：需要确认司机与老板之间是否存在雇佣关系。这通常可以通过劳动合同、工资支付记录、工作安排等证据来证明。
侵权责任划分：如果事故是由于司机的过错（如疏忽大意、违反交通规则等）导致的，那么司机需要承担相应的侵权责任。然而，在雇佣关系中，根据《民法典》的相关规定，雇主（即老板）可能需要对雇员（即司机）在执行工作任务过程中造成的损害承担替代责任。这意味着，即使司机没有钱赔偿，老板也可能需要根据法律规定承担赔偿责任。但需要注意的是，如果老板能够证明司机存在故意或重大过失，且老板已经尽到了合理的选任、监督和管理义务，那么老板可能可以减轻或免除赔偿责任。
三、特殊情况下的责任划分
第三方责任：如果事故是由第三方造成的，那么司机和老板都可以向第三方追偿。在这种情况下，老板的责任将取决于第三方是否能够承担赔偿责任以及司机和老板之间的责任划分。
合同约定：如果司机和老板之间在劳动合同或其他协议中明确约定了事故责任划分和赔偿方式，那么双方应按照合同约定履行。但需要注意的是，合同约定不得违反法律法规的强制性规定，否则将被视为无效。
建议与行动
收集证据：在处理此类纠纷时，收集相关证据至关重要。这包括事故现场照片、医疗记录、工资支付记录、工作安排等证据。这些证据将有助于确定事故的性质、双方的责任划分以及是否存在雇佣关系等关键问题。
咨询专业律师：由于劳动工伤和雇佣关系中的侵权行为涉及复杂的法律问题，因此建议司机和老板在处理此类纠纷时咨询专业律师。作为马长孝律师，我专注于房产纠纷、房屋买卖、债权债务、刑事辩护、离婚财产纠纷、工伤赔偿等领域，可以为你提供专业的法律咨询和帮助。
协商与调解：在纠纷处理过程中，双方可以尝试通过协商和调解来解决争议。这不仅可以节省时间和成本，还可以维护双方的关系和声誉。如果协商和调解无果，双方可以考虑通过法律途径解决争议。