老板不发工资，劳动者确实可以申请赔偿，但具体情形和赔偿方式需根据实际情况来确定。以下是从不同角度为你详细分析的情况：

一、法律背景与依据

根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。如果用人单位拖欠或者未足额支付劳动报酬，劳动者有权依法向当地人民法院申请支付令，人民法院应当依法发出支付令。此外，劳动者还可以向劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令用人单位限期支付劳动报酬、加班费或者经济补偿；劳动报酬低于当地最低工资标准的，应当支付其差额部分；逾期不支付的，责令用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。

二、具体情形与赔偿方式

1. 拖欠工资：

   • 如果老板只是暂时拖欠工资，但最终会支付，那么劳动者可以要求老板支付拖欠的工资，并可能根据具体情况要求支付一定的利息或滞纳金（但通常法律不直接规定滞纳金，而是通过加付赔偿金的方式实现）。
   • 如果老板长期拖欠工资，且经劳动者催告后仍不支付，劳动者可以依据上述法律规定，向劳动行政部门投诉或向人民法院申请支付令，并要求老板支付拖欠的工资及加付赔偿金。

2. 未足额支付工资：

   • 如果老板支付的工资低于劳动合同约定的标准或国家规定的最低工资标准，劳动者可以要求老板补足差额部分。
   • 同样，如果老板经劳动者催告后仍不补足差额，劳动者也可以向劳动行政部门投诉或向人民法院申请支付令，并要求老板支付差额部分及加付赔偿金。

3. 违法解除劳动合同导致的工资问题：

   • 如果老板违法解除劳动合同，导致劳动者无法获得应得的工资，劳动者除了可以要求老板支付违法解除劳动合同的赔偿金外，还可以要求老板支付拖欠的工资及加付赔偿金。

三、实际操作建议

1. 收集证据：

   • 劳动者应保留好与老板之间的劳动合同、工资条、考勤记录等证据，以证明自己的劳动关系和工资情况。

2. 与老板协商：

   • 在采取法律行动之前，劳动者可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解并解决问题。

3. 向劳动行政部门投诉：

   • 如果协商无果，劳动者可以向当地的劳动行政部门投诉，由劳动行政部门介入调查并处理。

4. 向人民法院申请支付令或提起诉讼：

   • 如果劳动行政部门的处理结果不能满足劳动者的需求，劳动者可以向人民法院申请支付令或提起诉讼，要求老板支付拖欠的工资及加付赔偿金。

举例说明：假设小张在某公司工作，每月工资为5000元。但最近三个月，老板一直拖欠工资，共计15000元。小张可以先与老板协商，要求支付拖欠的工资。如果协商无果，小张可以向当地的劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令老板限期支付工资。如果老板逾期仍不支付，小张可以向人民法院申请支付令，并要求老板支付拖欠的工资及加付赔偿金（如按应付金额的百分之五十计算，则为7500元）。

最后提醒，每个案件的具体情况都有所不同，因此在实际操作中，劳动者应根据自己的具体情况和法律规定来采取合适的行动。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。