结论：老板与员工同时判刑的情况下，老板是否需要赔偿员工家属，需根据具体情况判断，主要取决于老板的犯罪行为是否与员工的伤亡存在因果关系，以及是否符合工伤赔偿或刑事附带民事赔偿的构成要件。以下从不同角度详细分析：
一、若员工伤亡构成工伤，老板需承担工伤赔偿责任
工伤认定条件：
- 根据《工伤保险条例》，员工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害，或因履行工作职责受到暴力等意外伤害的，应认定为工伤。
- 若老板的犯罪行为（如故意伤害、过失致人重伤等）导致员工伤亡，且该行为发生在工作过程中，与工作相关，则员工伤亡可能构成工伤。
工伤赔偿主体：
- 工伤赔偿通常由用人单位（即老板）承担。即使老板因犯罪被判刑，其仍需承担工伤赔偿责任，因为工伤赔偿是基于劳动关系产生的法定责任，与老板的刑事责任是独立的。
- 若老板未为员工缴纳工伤保险，则工伤赔偿的全部责任由老板承担；若已缴纳，则部分赔偿项目（如一次性伤残补助金、一次性工伤医疗补助金等）由工伤保险基金支付，其余部分（如停工留薪期工资、护理费等）由老板承担。
特殊情况：
- 若员工伤亡是由于老板的故意犯罪行为（如故意杀人、故意伤害致人死亡等）导致的，根据《工伤保险条例》第十六条，员工不得认定为工伤或视同工伤。此时，老板无需承担工伤赔偿责任，但可能需承担刑事附带民事赔偿责任。
二、若员工伤亡不构成工伤，老板可能需承担刑事附带民事赔偿责任
刑事附带民事赔偿条件：
- 若老板的犯罪行为（如交通肇事、过失致人死亡等）导致员工伤亡，且该行为不构成工伤，则员工家属可以在刑事诉讼中提起附带民事诉讼，要求老板赔偿因犯罪行为造成的物质损失（如医疗费、丧葬费、被扶养人生活费等）。
赔偿范围与标准：
- 刑事附带民事赔偿的范围通常限于因犯罪行为造成的直接物质损失，不包括精神损害赔偿。
- 赔偿标准根据《最高人民法院关于审理人身损害赔偿案件适用法律若干问题的解释》等相关规定确定，具体数额需根据案件实际情况计算。
三、老板与员工同时判刑对赔偿的影响
老板判刑不影响赔偿义务：
- 老板被判刑并不免除其赔偿义务。无论老板是否被判刑，其均需根据法律规定承担相应的赔偿责任。
员工判刑对赔偿请求权的影响：
- 员工被判刑并不影响其家属的赔偿请求权。员工家属仍有权根据法律规定要求老板承担赔偿责任。
四、建议与注意事项
及时申请工伤认定：
- 若员工伤亡可能构成工伤，建议家属及时向当地社会保险行政部门申请工伤认定，以便享受工伤保险待遇。
咨询专业律师：
- 由于工伤赔偿和刑事附带民事赔偿涉及复杂的法律问题和计算标准，建议家属咨询专业律师，以便更好地维护自身权益。不过，你遇到相关法律问题可以直接向我咨询，我会结合你的具体情况给出更详细的建议。
保留相关证据：
- 家属应保留与员工伤亡相关的所有证据（如医疗记录、事故现场照片、证人证言等），以便在申请工伤认定或提起刑事附带民事诉讼时使用。