毕业后一直灵活就业且未签劳动合同，核心结论是：这本身不违法，但可能存在一些潜在风险，需根据具体情况采取相应措施来保障自身权益。以下从不同角度为你详细分析：

从法律合规性角度

1. 灵活就业的合法性：灵活就业是一种被法律认可的就业形式，包括个体经营、非全日制、临时性和弹性工作等就业方式。毕业后选择灵活就业，不签订传统意义上的劳动合同，并不违反法律法规。例如，你以自由撰稿人的身份为多家媒体供稿，这种灵活的工作模式是合法的。
2. 未签劳动合同的特殊情况：如果灵活就业过程中，你与某个单位形成了事实上的劳动关系，但未签订书面劳动合同，根据《劳动合同法》规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。不过，要证明存在事实劳动关系，需要提供如工作证、工作服、工资支付记录、考勤记录、同事证言等证据。比如，你在某公司长期从事固定的工作，接受公司的管理，公司按月支付工资，即使没有签合同，也可能被认定为事实劳动关系。

从权益保障角度

1. 社会保险权益：灵活就业人员可以以个人身份参加社会保险，包括基本养老保险和基本医疗保险。你可以根据自己的经济状况和需求，选择合适的缴费档次。例如，你可以到当地社保经办机构办理参保登记，按照规定缴纳社保费用，这样在年老、患病等情况时就能享受相应的社保待遇。如果未以个人身份参保，且与用人单位不存在事实劳动关系，那么就无法享受单位缴纳社保带来的保障；若存在事实劳动关系而单位未为你缴纳社保，你可以要求单位补缴，或者向劳动监察部门投诉。
2. 劳动报酬权益：在灵活就业中，要明确劳动报酬的支付方式、标准和时间。如果是与多个客户合作，最好签订书面协议，约定好报酬相关事项，避免出现拖欠报酬的情况。比如，你为某企业提供设计服务，在协议中明确设计费用、支付时间（如完成设计并验收合格后X个工作日内支付）等，这样一旦企业拖欠费用，你可以依据协议维护自己的权益。如果存在事实劳动关系且单位拖欠工资，你可以向劳动仲裁机构申请仲裁，要求单位支付工资及可能的赔偿金。
3. 劳动安全卫生权益：如果灵活就业工作涉及一定的劳动安全风险，如从事外卖配送、建筑施工辅助等工作，要关注自身的劳动安全。虽然可能没有传统劳动合同中的明确安全保障条款，但你可以要求合作方提供必要的安全防护设备和培训。若因工作遭受事故伤害，若能证明与单位存在事实劳动关系，可按照工伤保险相关规定享受待遇；若不存在事实劳动关系，可能需要通过其他途径（如商业保险、民事赔偿等）来寻求救济。

从未来规划角度

1. 职业发展规划：长期灵活就业可能会影响你的职业晋升和技能提升路径。你可以考虑根据自己的兴趣和职业目标，适时调整就业方式。比如，如果你希望在某个专业领域深入发展，积累一定的经验和资源后，可以尝试寻找正式的全职工作，签订劳动合同，获得更稳定的职业发展和培训机会。
2. 合同签订规划：如果后续与某个单位建立了较为稳定的合作关系，建议及时签订书面合同，明确双方的权利和义务。合同内容可以包括工作内容、工作地点、工作时间、劳动报酬、社会保险、合同期限、违约责任等条款，以避免未来可能出现的纠纷。例如，你与一家公司达成长期合作意向，从事软件开发工作，签订详细的合同可以保障你在项目开发过程中的权益，如项目奖金的发放、知识产权归属等。

如果你在灵活就业过程中遇到任何法律问题，如劳动报酬纠纷、社保问题、工伤认定等，都可以直接向我咨询，我会为你提供详细、专业的解答。