结论前置：是否需要赔偿老板，需根据具体情况判断，主要看是否存在故意或重大过失，以及双方是否存在特殊约定等，以下分情况说明：

1. 若存在故意或重大过失：
   • 法律分析：根据《民法典》相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。在工地上班时，自己开车不小心刷了老板的车，如果这种不小心达到了重大过失的程度，比如严重违反操作规范、极度疏忽大意等，那么就需要对老板车辆的损失承担赔偿责任。例如，在驾驶过程中，明知车辆存在故障仍强行驾驶，导致撞到老板车辆，这就属于重大过失。
   • 赔偿范围：一般是对老板车辆的实际损失进行赔偿，包括车辆的维修费用、车辆因事故导致的贬值损失（如果能够证明存在贬值且合理）等。不过，赔偿金额应在合理范围内，不能超出车辆实际受损的价值。
2. 若不存在故意或重大过失：
   • 法律分析：如果只是一般的疏忽，没有达到重大过失的程度，且在工作过程中这种行为并非是故意为之，那么可能不需要承担赔偿责任。比如，在正常驾驶过程中，由于突然遇到不可预见的障碍物而紧急避让，不小心刮到了老板的车，这种情况下一般不认为存在重大过失。
   • 特殊情况：但如果双方之间有特殊约定，比如公司规章制度或者劳动合同中明确规定，员工在工作期间造成公司或老板财产损失需要承担一定赔偿责任，那么即使不存在故意或重大过失，也可能需要按照约定承担部分责任。不过，这种约定也不能违反法律法规的强制性规定，否则约定无效。
3. 若存在第三方责任：
   • 法律分析：如果此次事故是由于第三方的过错导致的，比如其他车辆违规行驶撞到自己的车，进而导致自己的车刷了老板的车，那么应由第三方承担赔偿责任。自己和老板可以先通过协商或者诉讼等方式向第三方追偿。
   • 举证责任：在这种情况下，需要提供证据证明事故是由第三方造成的，比如交通事故责任认定书、现场监控视频、证人证言等。

建议：你可以先和老板进行友好协商，说明事情的经过和自己的态度。如果协商不成，老板坚持要求赔偿，你可以收集相关证据，如事故现场的照片、视频、证人证言等，以证明自己的责任情况。如果有必要，也可以寻求第三方调解机构的帮助，比如劳动争议调解委员会等。如果问题仍然无法解决，你可以通过法律途径维护自己的合法权益。如果你还有其他关于此类法律问题的疑问，可以直接向我咨询。