结论前置：面对老板在你提出离职后要求签订劳动合同的情况，需分情形处理，核心在于判断是否已形成事实劳动关系以及自身离职意愿是否坚定。以下是具体分析：

1. 若你尚未离职且未签订过劳动合同，老板此时要求补签

• 法律背景：根据《劳动合同法》第十条，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。若已实际用工但未签订，用人单位需在用工之日起一个月内补签，否则需承担未签合同的双倍工资差额（最长不超过11个月）。
• 你的权利：
  • 可要求补签：若你愿意继续工作，补签合同可明确双方权利义务，避免后续纠纷。注意合同条款（如工资、岗位、期限等）需与实际用工情况一致，若老板要求倒签合同日期（如签成实际用工前的日期），你有权拒绝，因倒签可能掩盖未签合同的违法事实。
  • 可拒绝并主张权益：若你已决定离职，可拒绝补签，但需注意：若未签合同期间工作不满1个月，老板无需支付双倍工资；若超过1个月，你可向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，要求老板支付未签合同期间的双倍工资差额。

2. 若你已提出离职且老板以“不签合同就不办离职”为由阻挠

• 法律分析：
  • 离职权不可剥夺：根据《劳动合同法》第三十七条，劳动者提前30日（试用期3日）书面通知用人单位即可离职，无需用人单位同意。老板以不签合同为由阻挠离职，属于违法行为。
  • 合同签订与离职无关：签订劳动合同是建立劳动关系的必要条件，但离职是劳动者的单方权利，老板不得将两者捆绑。
• 应对建议：
  • 书面提交离职申请：保留好离职通知的证据（如邮件、短信、书面签字等），到期后可直接离职，无需老板同意。
  • 拒绝不合理要求：若老板强行要求签合同才办离职，你可明确告知其法律后果（如投诉、仲裁），并坚持按法定程序离职。
  • 办理离职手续：离职时要求老板出具离职证明、结清工资、办理社保转移等手续。若老板拒不办理，可向劳动监察部门投诉。

3. 若你已离职但老板要求补签合同（如为应付检查）

• 风险提示：补签合同可能涉及“虚假劳动关系”，若合同内容与实际用工情况不符（如虚构岗位、工资等），可能引发以下风险：
  • 对老板的风险：若被查实虚假合同，可能面临行政处罚（如罚款）或刑事责任（如诈骗罪）。
  • 对你的风险：若你配合签署虚假合同，可能被认定为“共同违法”，影响未来就业（如新雇主背景调查时发现虚假记录）或承担连带责任。
• 建议：拒绝签署与实际不符的合同，若老板威胁或强迫，可向劳动监察部门举报。

总结：老板在你离职时要求签合同，需结合实际情况判断是否合法、是否符合自身利益。若涉及未签合同的双倍工资、离职权被剥夺或虚假合同等问题，建议优先通过书面沟通、投诉或仲裁维护权益。如有具体细节（如合同条款、离职时间等），可进一步向我咨询，我会结合法律条文和实务经验为你详细分析。