结论：在朋友借你五万且表示现在没钱、有钱再还的情况下，你仍然有权起诉他，但能否胜诉并追回借款，需视具体证据和情况而定。

分析说明：

1. 起诉的权利：

   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，公民、法人和其他组织认为自己的民事权益受到侵害，有权向人民法院提起诉讼。因此，你作为债权人，在朋友未按照约定还款的情况下，完全有权向法院提起诉讼，要求朋友偿还借款。

2. 胜诉的关键：

   • 证据充分性：要胜诉，你需要提供充分的证据来证明借款事实的存在以及朋友未还款的情况。这通常包括借款合同、借条、转账记录、聊天记录等。如果证据不足或存在瑕疵，可能会影响你的胜诉几率。
   • 诉讼时效：根据《中华人民共和国民法典》的规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。因此，你需要在诉讼时效期间内提起诉讼，否则可能会丧失胜诉权。

3. 可能的情况与建议：

   • 朋友确实无力偿还：如果朋友确实因为经济困难而无法偿还借款，你可以考虑与他协商分期还款或延期还款等方案。如果协商无果，你仍然可以提起诉讼，但即使胜诉，执行过程中也可能面临朋友无力偿还的情况。
   • 朋友恶意拖欠：如果朋友有能力偿还却故意拖欠不还，你可以通过法律途径追究他的法律责任。在提起诉讼的同时，你还可以申请财产保全等措施，以确保在胜诉后能够顺利执行。
   • 证据收集与保存：无论哪种情况，你都应该尽可能收集并保存好与借款相关的所有证据。这些证据不仅是你提起诉讼的基础，也是你在诉讼过程中维护自己权益的重要武器。

行动建议：

• 收集证据：尽快收集并整理好与借款相关的所有证据，包括借款合同、借条、转账记录、聊天记录等。
• 咨询律师：在提起诉讼前，建议你咨询一位专业的律师，了解具体的诉讼流程和注意事项，以及如何更好地维护自己的权益。
• 提起诉讼：在证据充分且诉讼时效期间内，你可以向法院提起诉讼，要求朋友偿还借款。

后续思考：

• 在借款给他人时，最好签订书面借款合同或借条，并明确约定还款期限和利息等条款，以避免未来可能出现的纠纷。
• 如果朋友确实因为经济困难而无法按时还款，你可以考虑给予一定的宽限期或协商其他还款方案，以维护双方的关系和信誉。

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