结论：针对您描述的个人老板没有签合同且辞职后拖欠工资的情况，您有权要求老板支付拖欠的工资，并可能因未签订书面劳动合同而获得额外的赔偿。以下是从不同角度的详细分析：
一、未签订书面劳动合同的法律后果
双倍工资赔偿：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这意味着，如果老板未与您签订书面劳动合同，您有权要求老板支付自用工之日起满一个月后的双倍工资。
视为已订立无固定期限劳动合同：
- 同样根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为用人单位与劳动者已订立无固定期限劳动合同。虽然这并不直接解决拖欠工资的问题，但为您提供了更长期的劳动保障。
二、拖欠工资的法律责任
支付拖欠工资：
- 老板拖欠工资是违法行为，您有权要求老板支付拖欠的工资。如果老板拒绝支付，您可以通过劳动仲裁或诉讼等法律途径来维护自己的权益。
经济补偿金：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，如果老板拖欠工资导致您解除劳动合同，您还有权要求老板支付经济补偿金。经济补偿金的计算标准通常是根据您在老板处工作的年限和月工资来确定的。具体来说，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
三、维权途径
协商：
- 首先，您可以尝试与老板进行协商，要求老板支付拖欠的工资和可能的赔偿。如果协商成功，这将是最快捷、最经济的解决方式。
劳动仲裁：
- 如果协商无果，您可以向当地的劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。劳动仲裁委员会将依法进行裁决，并要求老板支付拖欠的工资和可能的赔偿。
诉讼：
- 如果对劳动仲裁结果不满意，您还可以向人民法院提起诉讼。法院将依法进行审理，并作出判决。
四、实际操作建议
收集证据：
- 在维权过程中，证据是至关重要的。您应该尽可能收集与老板存在劳动关系、老板拖欠工资等相关证据，如工作证、工资条、考勤记录、聊天记录等。
及时行动：
- 拖欠工资的问题应该尽快解决，以免超过法律规定的时效期限。因此，一旦发现老板拖欠工资，您应该立即采取行动，通过协商、劳动仲裁或诉讼等途径来维护自己的权益。
寻求专业帮助：
- 如果您在维权过程中遇到困难或不确定如何操作，可以寻求专业律师的帮助。作为专注于婚姻家庭、合同纠纷领域的律师，我可以为您提供专业的法律咨询和代理服务。
最后，面对个人老板没有签合同且辞职后拖欠工资的情况，您应该积极维护自己的权益。通过收集证据、及时行动和寻求专业帮助，您有望成功解决这一问题并获得应有的赔偿。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。