结论前置：未办理结婚登记而生育两个子女后分手，能否起诉男方需根据具体诉求分情况讨论，以下是不同诉求下的法律分析：
若诉求为要求男方支付抚养费
根据《民法典》第1071条，非婚生子女享有与婚生子女同等的权利，不直接抚养非婚生子女的生父或生母，应当负担未成年子女或者不能独立生活的成年子女的抚养费。因此，若女方实际抚养两个子女，可起诉男方要求支付抚养费，法院通常会根据子女实际需要、父母负担能力及当地生活水平，判决男方按月支付一定比例的抚养费（如每月收入的20%-30%作为两个子女的抚养费，具体比例需结合实际情况）。
若诉求为分割同居期间共同财产
根据《民法典婚姻家庭编司法解释（一）》第3条，同居期间双方共同所得的收入和购置的财产，按一般共有财产处理；若有证据证明财产为个人所有，则不参与分割。因此，若双方同居期间有共同购置的房产、车辆、存款等财产，女方可起诉要求分割，但需提供证据证明财产为共同共有（如共同出资记录、共同还贷证明等）；若财产为男方个人所有（如婚前全款购房），则女方无权分割。
若诉求为要求男方承担同居期间债务
根据《民法典婚姻家庭编司法解释（一）》第3条，同居期间为共同生产、生活形成的债务，可认定为共同债务，由双方共同偿还；若债务为一方个人名义所负且未用于共同生活，则由负债方自行承担。因此，若女方能证明债务用于双方共同生活（如共同经营店铺的借款），可起诉要求男方共同偿还；若债务为男方个人消费（如赌博借款），则女方无需承担。
若诉求为要求男方赔偿“青春损失费”或精神损害抚慰金
法律上无“青春损失费”这一赔偿项目，且同居关系不受法律保护，分手本身不构成侵权，因此此类诉求通常无法得到法院支持。但若男方在同居期间存在家庭暴力、出轨等过错行为，女方可依据《民法典》第1091条主张精神损害赔偿，但需提供充分证据（如报警记录、医疗证明、聊天记录等）。
温馨提示：起诉需准备起诉状、证据材料（如子女出生证明、财产购置凭证、债务合同等）及双方身份信息，向被告住所地或经常居住地法院提起诉讼。若您有具体诉求或证据材料，可进一步向我说明，我将为您详细分析诉讼策略。