结论：在一定条件下，即使老板挺好说话，您因公司未签合同而离职后，仍然有权要求双倍工资。但具体能否获得，还需根据您的入职时间、离职时间以及是否满足相关法律规定来确定。
法律依据与详细分析
根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条的规定：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。”这一条款为您主张双倍工资提供了明确的法律依据。
可以主张双倍工资的情况
入职超过一个月不满一年未签合同：
- 如果您入职后，公司在超过一个月但不满一年的时间内没有与您签订书面劳动合同，您在此期间自行离职，有权要求公司支付从用工满一个月的次日起至离职之日止的双倍工资差额。
- 举例：假设您于2023年3月1日入职某公司，公司一直未与您签订劳动合同，您于2023年8月31日自行离职。那么，您可以要求公司支付2023年4月1日至2023年8月31日期间的双倍工资差额。
应订立无固定期限合同而未签：
- 在特定情况下（如连续工作满十年等），如果公司未与您订立无固定期限劳动合同，您自行离职后，也有权要求支付双倍工资，时间从应当订立无固定期限劳动合同之日起至离职之日止。
不能主张双倍工资或可能受影响的情况
入职未满一个月离职：
- 如果您在公司工作未满一个月就自行离职，由于法律规定公司有一个月的宽限期来签订书面劳动合同，因此这种情况下您通常不能主张双倍工资。
其他特殊情况：
- 如果公司提出补签劳动合同而您拒绝，或者您因个人原因（如家庭原因、个人发展等）主动离职且未与公司协商或提前通知，虽然这些行为本身不直接决定您是否能主张双倍工资，但可能影响您的主张效果。具体判断需根据实际情况和劳动仲裁机构或法院的裁决。
申请流程与注意事项
确定申请时效：
- 劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从您知道或者应当知道其权利被侵害之日起计算。因此，您需注意在时效内主张权利。
准备申请材料：
- 您需要准备能证明与公司存在劳动关系的相关证据，如工资支付凭证（工资条、银行流水）、工作证、考勤记录、同事证言、工作安排文件、微信或邮件中涉及工作内容和劳动关系的记录等。
向仲裁机构申请：
- 您需要向有管辖权的劳动争议仲裁委员会提出书面申请。仲裁委员会一般会在受理仲裁申请之日起四十五日内作出裁决，案情复杂需要延期的，延长期限不得超过十五日。
特殊情况处理与建议
公司提出补签劳动合同：
- 如果公司提出补签劳动合同，您应谨慎考虑并咨询我的法律意见。补签的时间、方式等是否合理，将影响您是否能主张双倍工资以及主张的金额。
因公司违法行为而被迫辞职：
- 如果公司存在拖欠工资、未依法缴纳社会保险等其他违法行为，导致您被迫辞职，公司还需按您在本单位工作的年限支付经济补偿金。具体标准为：每满一年支付一个月工资；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，支付半个月工资的经济补偿。
总结与建议：在维护自身权益时，您应充分了解并遵守相关法律法规和程序。在申请双倍工资赔偿前，务必确保自己符合法定条件，并准备好充分的证据材料。如有需要，您可以直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供更准确的法律意见和帮助。