结论前置：老板因没钱发工资每年被拘留两次的情况，涉及多个法律层面的问题，以下从不同角度进行分析并给出建议。

1. 关于拘留的合法性及程序问题

   • 合法性审查：首先需明确老板被拘留的具体原因。若因“拒不支付劳动报酬罪”被刑事拘留，需满足《刑法》第二百七十六条之一规定的条件，即“以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的”。若老板确实无支付能力（需经司法程序认定，如资产核查、债务清偿能力评估等），则不构成该罪，拘留可能涉嫌违法。
   • 程序合规性：即使构成犯罪，刑事拘留需由公安机关执行，并严格遵守《刑事诉讼法》规定的期限（一般不超过37日）。若每年被拘留两次，可能存在程序违法（如重复拘留、超期拘留），可向公安机关提出异议或申请行政复议。

2. 劳动者维权路径

   • 劳动仲裁与诉讼：若老板拖欠工资，劳动者可依据《劳动争议调解仲裁法》向劳动仲裁委员会申请仲裁，要求支付工资及经济补偿金。对仲裁结果不服的，可向法院提起诉讼。这是最直接的维权方式，无需等待老板被刑事处理。
   • 申请支付令：根据《民事诉讼法》第二百二十一条，劳动者可向法院申请支付令，要求老板支付拖欠的工资。若老板在15日内未提出异议，支付令即生效，可申请强制执行。
   • 刑事报案：若老板存在“以转移财产、逃匿等方法逃避支付”或“有能力支付而不支付”且数额较大的行为，劳动者可向公安机关报案，追究其刑事责任。但需注意，刑事责任与民事赔偿并行，即使老板被判刑，仍需承担支付工资的民事责任。

3. 对老板的建议

   • 主动沟通与协商：若确实因经营困难暂时无力支付工资，老板应主动与劳动者沟通，说明情况并签订书面还款协议，避免矛盾激化。
   • 申请破产或重组：若企业已资不抵债，老板可依据《企业破产法》申请破产或重组，通过法律程序清偿债务，避免个人承担无限责任。
   • 避免逃避行为：切勿通过转移财产、隐匿行踪等方式逃避支付义务，否则可能构成犯罪，面临更严重的法律后果。

4. 特殊情况处理

   • 若老板被错误拘留：可委托律师向公安机关提出申诉，要求撤销拘留决定或申请国家赔偿。
   • 若老板涉嫌恶意欠薪：劳动者可联合向劳动监察部门投诉，由政府部门介入调查，必要时移送司法机关处理。

总结：老板因欠薪被拘留需区分具体情况，劳动者应优先通过劳动仲裁、诉讼或支付令等民事途径维权；老板若确实无支付能力，应通过合法程序处理债务，避免刑事风险。如有疑问，可直接向我咨询具体法律问题。