老板让员工赔偿是否合法，需根据具体情况来判断，不能一概而论。以下从合法与不合法两个角度进行详细分析：
合法赔偿的情形
法定代扣代缴：
- 税费：依据《中华人民共和国个人所得税法》，用人单位有义务从员工工资中代扣代缴个人所得税。这是法律规定的义务，因此在此情况下让员工“赔偿”（即代扣代缴税费）是合法的。
- 社保费用：根据《中华人民共和国社会保险法》，用人单位可从员工工资中代扣代缴职工个人应缴纳的社会保险费用部分，包括基本养老保险、基本医疗保险和失业保险。这同样是法律规定的义务，合法有效。
基于员工过错或违约：
- 经济损失赔偿：按照《工资支付暂行规定》第十六条，因劳动者本人原因给用人单位造成经济损失的，用人单位可要求赔偿，并从工资中扣除，但每月扣除部分不得超过当月工资的20%，且不得低于当地月最低工资标准。例如，员工因疏忽大意导致公司财产损失，公司有权要求员工赔偿，并在符合法律规定的前提下从工资中扣除。
- 违反劳动纪律或规章制度：若员工严重违反合法、合理且经过民主程序制定并公示的公司规章制度，用人单位可按规章制度扣减工资或要求赔偿。但扣罚或赔偿必须合理且不超出必要限度。比如，员工多次迟到早退，违反公司考勤制度，公司有权根据制度扣减工资或要求赔偿。
- 绩效不达标：绩效工资具有浮动性，公司可根据绩效考核结果扣减相应的绩效工资，前提是绩效考核制度合法且事先告知员工。若员工未达到绩效考核标准，公司有权扣减绩效工资。
不合法赔偿的情形
无故要求赔偿：
- 老板若无正当理由要求员工赔偿，如以未达到不合理业绩目标、拒绝参加与工作无关的活动等不合理理由要求员工赔偿，这是不合法的。员工有权拒绝此类无理要求。
违反劳动合同约定：
- 如果劳动合同中对工资支付、赔偿等有明确约定，用人单位必须遵守。违反约定要求员工赔偿是不合法的。例如，劳动合同中未约定员工需承担某项费用，老板却要求员工赔偿，这违反了合同约定。
超出法定扣除限额：
- 即使因员工过错需要赔偿，老板在扣除工资时也不得超出法定限额。如每月扣除部分超过当月工资的20%，或扣除后剩余工资低于当地月最低工资标准，这都是不合法的。
员工应对建议
- 与公司协商：首先尝试与公司沟通，了解要求赔偿的原因和依据，表达自己的诉求和意见。
- 向劳动监察部门投诉：若协商无果，可向当地劳动监察部门投诉，请求调查处理。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行查处。
- 申请劳动争议仲裁或提起诉讼：对劳动监察部门处理结果不满时，可申请劳动争议仲裁或向法院提起诉讼，维护自己的合法权益。
总结来说，老板让员工赔偿是否合法，取决于赔偿的原因、依据以及是否符合法律法规和劳动合同的约定。员工在面对不合法赔偿要求时，应依法维权，确保自身合法权益不受侵害。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。