结论：按合同约定个人承担保险费用是否合法，需结合合同性质、法律规定及双方真实意思表示综合判断，具体分以下情形：

1. 若合同性质合法且不违反强制性规定
   根据《民法典》第143条，民事法律行为有效的条件包括：行为人具有相应民事行为能力、意思表示真实、不违反法律或公序良俗。若双方在合同中明确约定由个人承担保险费用（如商业保险、补充保险等），且该约定未违反《社会保险法》《劳动法》等强制性规定（例如未规避用人单位应缴纳的社保义务），则该条款合法有效。
   典型场景：员工自愿购买商业医疗保险，费用由个人承担，且合同明确约定，此类约定通常合法。

2. 若合同涉及社会保险，用人单位不得通过约定转移法定义务
   根据《社会保险法》第10条、第23条，用人单位必须为员工缴纳基本养老保险、医疗保险等社会保险，费用由用人单位和员工共同承担（具体比例由地方规定）。若合同约定“员工自行承担全部社保费用”，则因违反法律强制性规定而无效，用人单位仍需承担法定缴费义务。
   典型场景：劳动合同中约定“员工自愿放弃社保，费用自理”，此类条款因违法而无效。

3. 若合同存在欺诈、胁迫或显失公平，可主张撤销
   即使合同约定个人承担保险费用，若一方以欺诈、胁迫手段订立合同，或条款显失公平（如用人单位将本应由其承担的保险费用全部转嫁给员工，导致员工权益明显受损），根据《民法典》第148-151条，受损害方有权请求法院或仲裁机构撤销合同。

建议：

• 签订合同时，明确保险类型（社保/商业保险）及费用承担方，避免模糊表述；
  
• 若涉及社保，用人单位不得通过约定免除自身法定义务；
  
• 发现条款违法或显失公平时，及时通过法律途径维权。
  

如有具体合同条款或场景需分析，可直接向我提供细节，我将进一步解答。