当员工享有工伤保险并发生工伤时，老板是否还需要进行赔偿，这确实是一个需要细致分析的问题。以下是对此问题的详细解答：
首先，我们要明确的是，当用人单位依法为员工缴纳了工伤保险后，大部分法定的赔偿项目，如治疗工伤的医疗费用、康复费用、住院伙食补助费等，都是由工伤保险基金来承担的。这在一定程度上减轻了用人单位的经济负担。
然而，在特定情况下，老板仍然需要承担一定的赔偿责任。这些情况主要包括：
停工留薪期工资福利待遇：在工伤职工停工留薪期间，其原工资福利待遇是不变的，这部分费用需要由用人单位按月支付。这是为了保障工伤职工在停工期间的基本生活需求。
伤残津贴：对于五级、六级伤残的职工，如果难以安排工作，用人单位需要按月发放伤残津贴。这是对伤残职工的一种经济补偿。
一次性伤残就业补助金：当工伤职工与用人单位解除或终止劳动关系时，按照规定，用人单位需要支付一次性伤残就业补助金。具体标准由所在省、自治区、直辖市人民政府规定。
工伤保险基金支付不足部分：如果工伤保险基金赔付后的待遇仍然无法完全弥补工伤职工的损失，并且符合法律规定的条件，用人单位可能需要补足差额部分。
另外，如果用人单位未依法为员工缴纳工伤保险费，那么员工应享受的工伤保险待遇将全部由用人单位承担。即使事后补缴，新发生的费用由工伤保险基金和用人单位按规定支付，但补缴前发生的费用仍然由用人单位支付。
综上所述，虽然工伤保险为员工提供了一定的保障，但在特定情况下，老板仍然需要承担一定的赔偿责任。这既是为了保障工伤职工的合法权益，也是对用人单位的一种法律约束。因此，在处理工伤赔偿问题时，我们需要根据具体情况进行具体分析，以确保每一位工伤职工都能得到应有的保障和补偿。