结论前置：

1. 老板不退押金且要求补签劳动合同的行为，通常是不合理的，且可能违反法律规定。
2. 针对此情况，你可以通过法律途径维护自己的权益。

详细分析：

首先，关于押金的问题，根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位招用劳动者，不得扣押劳动者的居民身份证和其他证件，不得要求劳动者提供担保或者以其他名义向劳动者收取财物。因此，老板在入职时收取押金的行为本身就是违法的，你辞职后，老板应当无条件退还押金。

其次，关于补签劳动合同的问题，虽然《中华人民共和国劳动合同法》规定，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。但补签劳动合同并不能成为老板不退押金的合法理由。而且，如果补签的劳动合同中存在不公平、不合理的条款，或者补签行为本身存在欺诈、胁迫等情形，那么这份劳动合同也是可能被认定为无效的。

针对此情况，你可以采取以下措施：

1. 与老板协商：首先，你可以尝试与老板进行沟通，明确表达你的诉求，即要求退还押金，并指出补签劳动合同不能成为不退押金的理由。如果老板态度强硬，拒绝退还押金，那么你可以考虑采取进一步的法律措施。

2. 向劳动监察部门投诉：你可以向当地的劳动监察部门投诉老板的行为。劳动监察部门有权对用人单位的违法行为进行调查和处理，包括要求用人单位退还违法收取的押金。

3. 申请劳动仲裁：如果与老板协商无果，且劳动监察部门未能有效解决问题，你可以向当地的劳动仲裁委员会申请劳动仲裁。在仲裁过程中，你需要提供相关证据证明老板的行为违法，并要求仲裁委员会裁决老板退还押金。

在处理此类问题时，你需要注意以下几点：

• 保留相关证据：包括押金收据、劳动合同（如有）、与老板的沟通记录等。这些证据将有助于你证明自己的诉求是合理的。
• 了解法律程序：在采取法律措施前，你需要了解相关的法律程序和规定，以确保自己的行为是合法的。
• 寻求专业帮助：如果你对法律程序不熟悉或者担心自己的权益无法得到有效保障，你可以寻求专业律师的帮助。律师将能够为你提供专业的法律建议和指导。

最后，我想强调的是，作为劳动者，你有权维护自己的合法权益。如果老板的行为违反了法律规定，你有权通过法律途径来维护自己的权益。如果你在此过程中遇到任何问题或者需要进一步的帮助，请随时向我咨询。