核心结论：教师因兼职被罚300元，需根据处罚主体、依据及程序合法性判断处理方式，具体可从以下角度分析：

1. 确认处罚主体及依据

• 若处罚由学校作出：需核查学校规章制度是否明确禁止教师兼职，且该制度是否经民主程序制定（如教职工代表大会通过）并公示。若制度合法且您已知悉，罚款可能属于学校内部管理措施，但需注意：
  • 罚款合法性：根据《事业单位工作人员处分暂行规定》，学校无权直接对教师处以罚款，但可通过扣减绩效工资、警告等方式处理。若罚款缺乏法律依据，可向学校提出异议，要求撤销或调整处罚。
  • 兼职性质：若兼职违反师德规范（如从事有偿补课），可能面临更严厉处分（如警告、记过），需结合具体行为判断。
• 若处罚由教育行政部门作出：需确认是否依据《教师法》或地方性法规。例如，部分地区规定教师不得从事营利性兼职，违反者可能被警告、罚款或取消评优资格。此时需：
  • 核查处罚程序：行政处罚应出具书面决定书，载明违法事实、依据及救济途径。若程序违法（如未告知陈述申辩权），可申请行政复议或提起行政诉讼。
  • 罚款上限：根据《行政处罚法》，地方性法规设定的罚款限额需符合规定，若300元超出法定标准，可主张处罚无效。

2. 处理步骤建议

• 第一步：要求书面说明：向处罚方（学校或教育局）索要书面处罚决定，明确违法事实、依据及救济方式。
• 第二步：内部申诉：若对学校处罚不满，可按内部程序申诉（如向校工会或上级教育部门反映）。
• 第三步：行政复议或诉讼：若认为行政处罚违法，可在收到决定书60日内申请复议，或6个月内直接起诉。
• 第四步：整改兼职行为：无论处罚是否合法，建议暂停可能违规的兼职，避免进一步风险。

3. 特殊情形注意

• 兼职内容合法性：若兼职不涉及利益冲突（如学术讲座、非营利性活动），可能不构成违规，需重点举证。
• 地方政策差异：部分地区对教师兼职管理较宽松，需结合当地规定判断。

行动建议：

1. 优先与处罚方沟通，要求提供法律依据及程序证明；
   
2. 若沟通无果，可携带处罚决定书及相关证据（如兼职合同、学校制度）进一步咨询，我将协助分析处罚合法性并制定应对方案。
   

（如有具体处罚文件或兼职细节，可补充说明以便更精准解答。）