可以申请赔偿。当老板拖欠工资不发时，劳动者有权依法维护自己的合法权益，包括申请赔偿。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
一、法律依据
根据《中华人民共和国劳动法》和《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，用人单位应当按照劳动合同约定和国家规定，向劳动者及时足额支付劳动报酬。如果用人单位拖欠工资，劳动者有权要求用人单位支付拖欠的工资，并可以依法要求用人单位支付赔偿金。
二、赔偿的种类与计算方式
拖欠工资的赔偿：
- 劳动者可以要求用人单位支付拖欠的工资，这是最基本的赔偿请求。
- 如果用人单位拖欠工资，劳动者还可以要求用人单位支付拖欠工资数额25%的经济补偿金（根据原《违反和解除劳动合同的经济补偿办法》第三条，虽该办法已废止，但实践中类似补偿精神仍可能被参考，具体依据最新地方规定或司法实践）。不过，更常见的是依据《劳动合同法》第八十五条，由劳动行政部门责令用人单位限期支付劳动报酬，逾期不支付的，责令用人单位按应付金额百分之五十以上百分之一百以下的标准向劳动者加付赔偿金。
解除劳动合同的经济补偿：
- 如果因用人单位拖欠工资，劳动者依据《劳动合同法》第三十八条提出解除劳动合同，那么用人单位还需要按照《劳动合同法》第四十七条的规定，向劳动者支付经济补偿。经济补偿的计算方式是：按劳动者在本单位工作的年限，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
三、维权途径
与用人单位协商：
- 劳动者可以首先尝试与用人单位进行协商，要求用人单位支付拖欠的工资和赔偿金。
向劳动行政部门投诉：
- 如果协商无果，劳动者可以向当地的劳动行政部门（如劳动监察大队）投诉，要求劳动行政部门介入调查并处理。
申请劳动仲裁：
- 劳动者还可以向当地的劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁，要求用人单位支付拖欠的工资和赔偿金。劳动仲裁是解决劳动争议的一种重要方式，其裁决具有法律效力。
提起诉讼：
- 如果对劳动仲裁结果不满意，劳动者还可以在收到仲裁裁决书之日起十五日内向人民法院提起诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。
四、注意事项
- 保留证据：劳动者在维权过程中，一定要注意保留好相关证据，如劳动合同、工资条、银行转账记录等，以便在需要时提供证明。
- 及时行动：一旦发现用人单位拖欠工资，劳动者应及时采取行动，避免超过法定时效而丧失维权机会。
- 寻求专业帮助：如果劳动者在维权过程中遇到困难或问题，可以寻求专业律师的帮助，以确保自己的合法权益得到有效维护。
总结与建议：当老板拖欠工资不发时，劳动者有权依法申请赔偿。建议劳动者首先与用人单位协商，协商无果后可以向劳动行政部门投诉、申请劳动仲裁或提起诉讼。在维权过程中，劳动者要注意保留好相关证据，并及时采取行动。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。