儿子起诉妈妈要求支付抚养费，在符合法定条件的情况下，是有可能赢的。下面我从几个角度详细分析这个问题：
一、法律关于抚养费的规定
根据《民法典》及相关司法解释，父母对未成年子女或不能独立生活的子女有抚养的义务。这种抚养义务包括提供必要的生活费、教育费和医疗费等。即使父母在离婚协议中约定了女方不支付抚养费，但这并不妨碍子女在必要时向父母任何一方提出超过协议原定数额的合理要求。也就是说，如果子女确实需要抚养费，且父母有支付能力，那么子女有权向法院提起诉讼要求支付。
二、起诉的条件和流程
起诉条件：
- 子女必须是未成年或不能独立生活的成年子女（如尚在校接受高中及其以下学历教育，或者丧失或未完全丧失劳动能力等非主观原因而无法维持正常生活的成年子女）。
- 父母有支付抚养费的能力但未支付。
- 子女确实需要抚养费来维持正常生活和教育。
起诉流程：
- 以子女的名义写一份起诉状，内容是要求母亲支付抚养费。
- 将起诉状交到母亲居住地法院，并缴纳立案费。
- 等待开庭审理，期间需要准备好相关证据，如离婚协议书（如果协议中有关于抚养费的约定）、子女的生活和教育费用支出证明等。
- 如果请律师，最好在一开始就去找律师咨询并委托律师代理诉讼。
三、可能的结果和影响因素
可能的结果：
- 如果法院认定母亲有支付抚养费的能力且子女确实需要抚养费，那么法院可能会判决母亲支付抚养费。
- 如果法院认定母亲没有支付能力或者子女不需要额外的抚养费，那么法院可能会驳回子女的诉讼请求。
影响因素：
- 母亲的支付能力：如果母亲没有固定的收入或者经济困难，那么法院可能会考虑减少或免除其抚养费支付义务。
- 子女的实际需要：如果子女的生活和教育费用已经由父亲或其他亲属承担，且没有额外的需要，那么法院可能会认为子女不需要额外的抚养费。
- 离婚协议的约定：如果离婚协议中已经明确约定了女方不支付抚养费，且该约定不违反法律强制性规定和公序良俗，那么法院在判决时可能会考虑这一约定。但如前所述，这并不妨碍子女在必要时提出超过协议原定数额的合理要求。
四、建议和注意事项
建议：
- 如果子女确实需要抚养费且母亲有支付能力但未支付，建议子女或其法定代理人（如父亲）及时向法院提起诉讼要求支付。
- 在起诉前，尽量收集好相关证据，如离婚协议书、子女的生活和教育费用支出证明等。
- 如果可能的话，请一位专业律师代理诉讼，以提高胜诉的几率。
注意事项：
- 起诉时要确保子女的名义和利益得到保护，避免因为起诉不当而损害子女的权益。
- 在诉讼过程中，要尊重法院的判决和调解结果，不要采取过激或违法的行为来维护自己的权益。
总结来看，儿子起诉妈妈要求支付抚养费在符合法定条件的情况下是有可能赢的。但具体结果还需要根据法院的判决和实际情况来确定。如果你或你的子女面临类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况给出更详细的法律建议。