结论：老板与员工签订涉及4家公司的合同是否合法，需根据具体情况判断，包括合同内容、签订目的及是否违反法律法规强制性规定。

一、合同内容合法性分析

1. 合同内容不违反法律强制性规定：

   • 若4家公司的合同内容均合法，未涉及欺诈、胁迫、恶意串通等违法行为，且合同条款明确、权利义务对等，则合同本身具有法律效力。
   • 例如，若员工分别与4家独立公司签订劳动合同，且每份合同均符合《劳动合同法》规定，则合法。

2. 合同内容违反法律强制性规定：

   • 若合同内容存在违法情形，如规避社保缴纳义务、逃避税收等，则合同可能无效或部分无效。
   • 例如，若老板通过签订多份合同，故意降低员工工资以规避社保基数，则可能构成违法。

二、合同签订目的合法性分析

1. 合法目的：

   • 若老板签订4家公司的合同是为了正常业务拓展、员工岗位调整等合法目的，且未损害员工权益，则合法。
   • 例如，员工因业务需要，同时为4家关联公司提供服务，且每份合同均明确服务内容、报酬等，则合法。

2. 非法目的：

   • 若老板签订多份合同是为了逃避法律责任、损害员工权益等非法目的，则可能构成违法。
   • 例如，老板通过签订多份合同，将员工工资拆分为多份，以规避个人所得税或劳动法规定的最低工资标准，则可能构成违法。

三、合同签订形式合法性分析

1. 员工知情并同意：

   • 若员工在签订合同时，明确知晓并同意与4家公司签订合同，且合同内容、签订目的均合法，则合法。
   • 例如，员工在签订合同时，已充分了解合同内容，并自愿签署，则合法。

2. 员工不知情或被迫同意：

   • 若员工在签订合同时，不知情或被迫同意与4家公司签订合同，则可能构成违法。
   • 例如，老板未告知员工合同内容，或以辞退等威胁手段迫使员工签署，则可能构成违法。

四、法律建议

1. 审查合同内容：

   • 员工在签订合同时，应仔细审查合同内容，确保合同条款合法、明确、权利义务对等。

2. 了解签订目的：

   • 员工应了解老板签订多份合同的目的，确保目的合法，不损害自身权益。

3. 保留证据：

   • 员工在签订合同时，应保留相关证据，如合同文本、沟通记录等，以备不时之需。

4. 寻求法律帮助：

   • 若员工对合同内容、签订目的等存在疑问，或认为自身权益受到损害，应及时寻求法律帮助。

总结：老板与员工签订涉及4家公司的合同是否合法，需根据合同内容、签订目的及是否违反法律法规强制性规定进行综合判断。员工在签订合同时，应仔细审查合同内容、了解签订目的，并保留相关证据。若存在疑问或权益受损，应及时寻求法律帮助。如有任何法律问题，可直接向我咨询。