结论前置：对于自家的工人下班后在厂子大门口骑电动车把老板的汽车撞了是否需要赔钱的问题，这主要取决于事故的具体情况，包括工人是否有责任、是否有保险覆盖以及老板是否选择追究责任等。一般来说，如果工人对事故负有责任，且没有保险或保险不足以覆盖损失，那么工人可能需要承担一定的赔偿责任。

详细分析：

1. 责任判定：

   • 首先，需要明确事故的责任方。如果工人骑电动车撞车是由于自身操作不当或违反交通规则导致的，那么工人很可能需要承担事故的全部或部分责任。
   • 如果老板的汽车停放在不合规的位置，或者存在其他影响工人正常骑行的因素，那么老板也可能需要承担一定的责任。

2. 保险覆盖：

   • 工人是否购买了相关的保险，如电动车保险、个人责任险等，这些保险可能在一定程度上覆盖因事故造成的损失。
   • 老板的汽车是否购买了车险，特别是车损险，这也会影响最终赔偿的承担方式。

3. 老板的选择：

   • 老板作为受害者，有权选择是否追究工人的责任。如果老板认为损失不大，或者出于人道主义考虑，可能会选择不追究或减轻工人的赔偿责任。
   • 如果老板选择追究责任，那么工人可能需要通过协商、调解或诉讼等方式来解决赔偿问题。

4. 法律建议：

   • 在这种情况下，建议工人和老板首先进行友好协商，尝试达成一个双方都能接受的赔偿方案。
   • 如果协商不成，工人可以咨询专业律师（比如我），了解自身的法律权益和可能的赔偿责任，并根据具体情况采取相应的法律措施。

综上所述，工人是否需要赔钱取决于多个因素，包括责任判定、保险覆盖以及老板的选择等。因此，在处理这类事故时，建议双方保持冷静，理性协商，并寻求专业法律意见以维护自身权益。