首先，老板被留置的情况下，找人带文件进去签字的流程是相对复杂的，并且可能涉及到法律程序和规定。以下是对这一问题的详细分析：

1. 法律程序与规定：

   • 留置通常是由纪检监察机关或司法机关对涉嫌违纪、违法或犯罪的人员采取的一种强制措施。在留置期间，被留置人员的通信、会见等权利会受到一定限制。
   • 因此，想要找人带文件进去给被留置的老板签字，必须严格遵守相关法律程序和规定，比如可能需要经过相关机关的批准或同意。

2. 实际操作难度：

   • 由于留置措施的特殊性，实际操作中想要带文件进去签字会面临诸多困难。比如，可能需要通过律师或相关机关工作人员进行传递，但这也需要符合相应的法律程序。
   • 另外，即使获得了批准，也需要考虑如何确保文件的安全性和真实性，以及签字的有效性等问题。

3. 建议与注意事项：

   • 如果你确实需要让被留置的老板签字，建议首先咨询专业律师或相关机关，了解具体的法律程序和规定。
   • 同时，要确保所带文件的内容合法、真实，并符合相关法律法规的要求。
   • 在签字过程中，也要严格遵守相关规定，确保签字的合法性和有效性。

综上所述，老板被留置时找人带文件进去签字的流程是相对复杂的，并且需要严格遵守相关法律程序和规定。如果你有相关需求或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更具针对性的法律建议。