针对您提出的问题“给私人老板打工送货货物超高撞了上面障碍物怎么办”，首先我们要明确几个关键点：您是在为私人老板工作期间发生的这一事故，且事故涉及到货物超高撞到了障碍物。接下来，我将从几个角度为您分析并提供建议。

1. 责任判定：

   • 首先，需要判断事故发生的责任归属。如果您在送货过程中，是由于遵循老板的指示或由于老板提供的车辆、设备等问题导致的货物超高并撞到障碍物，那么老板可能需要承担一定的责任。
   • 另一方面，如果您自身在操作过程中存在疏忽或违反交通规则等行为，那么您也可能需要承担部分或全部责任。

2. 损失赔偿：

   • 如果事故导致了货物损坏或第三方损失，需要评估损失的具体金额，并确定赔偿方式。
   • 在私人老板雇佣关系中，通常没有明确的工伤保险或雇主责任险等保障，因此赔偿可能需要通过协商或法律途径解决。
   • 如果老板同意承担部分或全部损失，可以签订书面协议明确赔偿金额和方式。如果老板拒绝赔偿，您可能需要考虑通过法律途径维护自己的权益。

3. 法律途径：

   • 如果无法通过协商解决问题，您可以向当地劳动监察部门投诉，或者寻求法律援助，通过诉讼等方式来维护自己的合法权益。
   • 在此过程中，您需要收集相关证据，如事故现场照片、证人证言、货物损失清单等，以支持自己的主张。

4. 预防措施：

   • 为了避免类似事故再次发生，建议您与老板沟通，改善工作条件，确保车辆、设备符合安全标准。
   • 同时，您自己也需要加强安全意识，遵守交通规则，确保在送货过程中安全驾驶。

综上所述，对于您给私人老板打工送货货物超高撞了上面障碍物的情况，首先需要明确责任归属，然后考虑损失赔偿和法律途径。在此过程中，建议您保持冷静，收集相关证据，并与老板进行积极沟通。如果无法解决问题，可以寻求法律援助或向劳动监察部门投诉。希望这些建议能对您有所帮助。