不戴头盔第一次是否会被罚款需分情况讨论，具体结论如下：

1. 驾驶或乘坐摩托车时
   根据《道路交通安全法》第五十一条规定，摩托车驾驶人及乘坐人员必须佩戴安全头盔。若首次未佩戴被交警查获，通常会被处以警告或20元以上200元以下罚款（具体金额由地方性法规细化，如《广东省道路交通安全条例》规定罚款200元）。实践中，部分地区对首次轻微违法可能以教育警告为主，但法律并未豁免罚款责任，是否处罚取决于执法尺度。

2. 驾驶或乘坐电动自行车时
   《道路交通安全法》未强制要求电动自行车佩戴头盔，但多数地方性法规已补充规定。例如：

   • 浙江省：根据《浙江省电动自行车管理条例》，驾驶人或搭载人未佩戴头盔的，首次违法处警告或20元以上50元以下罚款；
     
   • 上海市：依据《上海市非机动车安全管理条例》，未佩戴头盔可处30元以上50元以下罚款，首次违法可能从轻处罚。
     注：地方性法规的处罚标准存在差异，需以当地规定为准。

3. 特殊情形

   • 未成年人：部分地区对未成年人未佩戴头盔的违法行为，可能优先通知监护人并加强教育，而非直接罚款；
     
   • 外卖/快递从业人员：因职业特性，部分城市（如深圳）对此类群体未佩戴头盔的处罚力度可能更大，首次违法即可能面临较高罚款。

建议：无论是否首次违法，佩戴头盔是保障生命安全的重要措施。若已因未佩戴头盔被处罚，可向交警部门确认具体违法依据及处罚标准，或通过“交管12123”APP查询地方性法规。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体场景下的法律责任。