您好，关于第一次不戴头盔的处罚问题，这实际上会根据不同地区的具体法规和执法实践有所差异。不过，我可以根据一些普遍的情况和具体案例来为您详细解答。

首先，从普遍的法律原则来看，对于初次未佩戴头盔的违法行为，很多地区的交通管理部门会采取相对宽容的态度，以教育为主，处罚为辅。比如，有些地方规定，初次未戴头盔的驾驶人会被给予口头警告，并责令改正，同时登记相关信息，而不会直接进行罚款。这种做法旨在通过教育引导，提高驾驶人的安全意识，而不是单纯地通过处罚来解决问题。

然而，也有一些地区可能会根据具体情况对初次违法者进行罚款。这通常取决于当地的法规规定以及执法实践。例如，在某些地区，如果驾驶人未佩戴头盔且情节较为严重，或者当地法规明确规定了初次违法也要罚款，那么执法人员可能会直接对驾驶人进行罚款。

以您提供的东营市案例为例，根据东营市公安局交通管理支队的回复，该市根据《中华人民共和国道路交通安全法》办法的相关规定，对驾驶或乘坐电动自行车时未规范佩戴安全头盔的行为，处以二十元以上或者五十元以下罚款。这意味着，在东营市，即使是初次未戴头盔，也可能面临罚款的处罚。不过，执法人员也提到了警服代表人民警察身份，且通过记录仪现场监控确认了违法行为，这体现了执法的规范性和严谨性。

另外，我还想提到的是，不同地区的执法实践也可能存在差异。比如，新疆维吾尔自治区的一些公安交管部门就采取了相对宽容的执法方式，对“一盔一带”违法行为首违不罚，或者通过鼓励违法者参与交通劝导等方式进行教育引导。

综上所述，第一次不戴头盔的处罚问题并没有一个统一的答案，而是取决于当地的法规规定和执法实践。因此，我建议您在骑行时务必佩戴好头盔，以确保自身安全。同时，如果您对当地的法规规定或执法实践有疑问，可以向当地的交通管理部门进行咨询，以获取更准确的信息。希望这个解答能够对您有所帮助。