您好，关于初次未戴头盔是否要罚款的问题，这主要取决于您驾驶的车型以及所在地区的具体规定。下面我将为您详细解答：

一、驾驶摩托车的情况

根据《中华人民共和国道路交通安全法》的相关规定，摩托车驾驶人及乘坐人员应当按规定戴安全头盔。如果您初次驾驶摩托车未戴头盔，将可能面临警告或者二十元以上二百元以下的罚款。此外，根据《道路交通安全违法行为记分管理办法》，驾驶摩托车不戴安全头盔的，还将一次记1分。

二、驾驶电动自行车（非机动车）的情况

对于电动自行车，虽然全国层面没有统一的针对驾乘人员未戴头盔的明确法律处罚规定，但多地已经出台了相关的地方性法规或政策。在多数地方，对于初次违规的电动自行车驾乘人员，交通管理部门通常会以教育、警告为主，并要求签署安全承诺书。然而，如果您多次违规或拒不改正，就可能会面临一定数额的罚款，罚款金额一般在20元至50元之间。具体罚款金额和处罚措施可能会因地区而异，例如宁夏银川自2025年1月起，将对未按标准佩戴头盔的行为处以20元罚款。

三、驾驶自行车的情况

对于自行车骑行者，法律并没有强制要求必须佩戴安全头盔。但公安交警部门强烈建议，为了个人安全，骑自行车时也应佩戴头盔。

综合说明

各地的交通管理部门在执行处罚时，会根据具体情况在法律允许的范围内进行自由裁量。但无论是否面临处罚，我都建议您驾驶任何类型的车辆时都应按规定佩戴头盔。因为佩戴头盔不仅是为了遵守法律法规，更是为了保障您自身的安全。

希望以上解答能够对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的帮助，请随时告诉我。