能否胜诉取决于多个因素，包括购车合同的具体条款、发动机漏油的原因、购车时商家是否进行了隐瞒或欺诈等，不能一概而论。以下从不同角度为你详细分析：

购车合同条款

1. 合同中有明确质量保证条款：如果购车合同中明确约定了发动机等关键部件在一定期限内（如质保期）应保证无质量问题，而你在质保期内发现发动机漏油，且能证明该漏油问题并非因你使用不当或外力因素导致，那么商家构成违约。在此情况下，你起诉商家要求其承担维修、更换发动机甚至解除合同、退还购车款等责任，胜诉的可能性较大。
2. 合同中无明确质量保证条款或条款模糊：若合同中没有对发动机等部件的质量保证作出明确约定，或者约定模糊不清，此时需要结合行业惯例和法律规定来判断。根据《民法典》中关于买卖合同的规定，出卖人应当按照约定的质量要求交付标的物，没有约定或者约定不明确的，按照国家标准、行业标准履行；没有国家标准、行业标准的，按照通常标准或者符合合同目的的特定标准履行。如果发动机漏油问题严重影响了车辆的正常使用，且不符合通常标准或合同目的，你仍有可能胜诉，但需要提供充分的证据来证明这一点。

发动机漏油原因

1. 购车前已存在质量问题：如果发动机漏油问题在购车前就已经存在，而商家在销售时故意隐瞒或未如实告知你，这构成欺诈。根据《消费者权益保护法》的规定，经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或者接受服务的费用的三倍；增加赔偿的金额不足五百元的，为五百元。在这种情况下，你不仅可以要求商家承担维修、更换等责任，还可以主张惩罚性赔偿，胜诉的可能性很大。
2. 购车后因使用不当或外力因素导致：如果发动机漏油是由于你在购车后使用不当（如未按照规定进行保养、使用劣质燃油等）或外力因素（如发生碰撞、刮擦等）导致的，那么商家通常不承担责任。此时你起诉商家，胜诉的可能性较小。

证据收集与举证责任

1. 证据收集：在起诉商家之前，你需要收集充分的证据来支持你的主张。这些证据可以包括购车合同、发票、车辆维修记录、检测报告、与商家的沟通记录（如聊天记录、录音等）以及能够证明发动机漏油原因的相关证据（如专家鉴定意见等）。证据越充分、越具有说服力，你胜诉的可能性就越大。
2. 举证责任：在民事诉讼中，一般遵循“谁主张，谁举证”的原则。你需要承担证明商家存在违约或欺诈行为的举证责任。如果商家主张发动机漏油是由于你使用不当或外力因素导致，那么商家需要承担相应的举证责任。

诉讼策略与建议

1. 与商家协商解决：在起诉之前，你可以先尝试与商家协商解决纠纷。通过友好沟通，看是否能够达成维修、更换发动机或退还部分购车款等和解协议。这种方式可以节省时间和精力，避免诉讼带来的成本和风险。
2. 寻求消费者协会或相关部门的帮助：如果与商家协商无果，你可以向当地的消费者协会或相关行政部门（如市场监督管理部门）投诉，寻求他们的帮助和调解。这些机构通常具有一定的权威性和公信力，能够促使商家积极解决问题。
3. 提起诉讼：如果以上途径都无法解决纠纷，你可以向法院提起诉讼。在起诉前，建议你咨询专业律师的意见，制定合理的诉讼策略，准备好充分的证据材料，以提高胜诉的可能性。

如果你在二手车交易中遇到了发动机漏油等问题，并且考虑起诉商家，建议你先仔细审查购车合同、收集相关证据，并根据具体情况评估胜诉的可能性。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。