打工20年辞职后，老板是否需要补偿需分情况讨论，主要取决于辞职原因及劳动合同履行情况。以下是具体分析：

1. 员工主动辞职（无被迫情形）
   若员工因个人原因（如家庭、职业规划等）主动提出辞职，且不存在《劳动合同法》第38条规定的被迫离职情形（如未缴社保、拖欠工资等），老板无需支付经济补偿。但需注意：

   • 若劳动合同或公司制度约定了服务期违约金（如专项培训费用），员工可能需按约定赔偿；
     
   • 员工应提前30日书面通知公司（试用期提前3日），否则可能因违法解除合同承担赔偿责任（但实践中较少主张）。

2. 员工被迫辞职（因公司过错）
   若员工因公司存在以下行为被迫辞职（需留存证据，如书面催告、录音等），老板需按工作年限支付经济补偿：

   • 未及时足额支付劳动报酬；
     
   • 未依法缴纳社会保险；
     
   • 未提供劳动保护或劳动条件；
     
   • 公司规章制度违法损害员工权益；
     
   • 以暴力、威胁或非法限制人身自由强迫劳动等。
     补偿标准：工作每满1年支付1个月工资（N），6个月以上不满1年按1年计算，不满6个月支付半个月工资。
     例：工作20年，补偿为20个月工资。

3. 公司违法解除劳动合同（员工无过错）
   若员工未辞职，而是公司违法解除合同（如无合法理由辞退），员工可主张赔偿金（标准为经济补偿的2倍，即2N）。
   例：工作20年，赔偿为40个月工资。

4. 特殊情形：协商一致解除
   若员工与老板协商一致解除合同，补偿标准由双方约定，但不得低于法定标准（N）。若约定高于法定标准，按约定执行。

行动建议：

1. 梳理辞职原因及公司是否存在过错，收集证据（如工资条、社保记录、沟通记录等）；
   
2. 与老板协商补偿方案，明确补偿金额及支付时间；
   
3. 若协商无果，可向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁，主张合法权益。
   

如有进一步疑问或需具体计算补偿金额，可直接向我咨询。