老板能否退保需分情况讨论，具体取决于保险类型及合同条款。以下从不同保险类型和法律角度为您详细分析：

1. 如果是商业团体保险（如团体意外险、雇主责任险）

   • 合同约定优先：需查看保险合同中是否约定”被保险人离职后，投保人可申请退保”或类似条款。若有明确约定，老板可凭离职证明向保险公司申请退保。
     
   • 无约定时的处理：若合同未约定，根据《保险法》第十五条，投保人解除合同需经被保险人同意。此时老板需取得工人书面同意，否则可能面临保险公司拒退或工人主张权益的风险。
     
   • 实务建议：建议老板在购买团体险时，在合同中明确约定”员工离职自动退保”条款，避免后续纠纷。

2. 如果是社会保险（如养老保险、医疗保险）

   • 法律强制性：根据《社会保险法》第六十条，用人单位必须按月将缴纳社会保险费的明细情况告知本人，且非因不可抗力等法定事由不得缓缴、减免。
     
   • 退保限制：社保具有强制性，即使工人离职，老板也无权单方退保。需为工人办理停缴手续，并依法转移社保关系（如工人到新单位就业）。
     
   • 例外情形：若工人死亡、出国定居或达到退休年龄未缴满15年等特殊情况，可按《社会保险法》第十四条、第十六条办理退保。

3. 如果是商业个人保险（如老板以自己名义为工人投保）

   • 保险利益原则：若老板对工人不具有保险利益（如非亲属关系），根据《保险法》第三十一条，保险合同无效，老板可主张全额退保。
     
   • 道德风险防范：实务中保险公司可能要求老板提供与工人的劳动关系证明，若无法提供，可能拒绝退保或仅退还现金价值。

风险提示与建议：

• 退保前建议老板：

  1. 核对保险合同条款，确认退保条件；
     
  2. 保留工人离职的书面证据（如辞职信、离职协议）；
     
  3. 优先与工人协商退保事宜，避免引发劳动纠纷；
     
  4. 涉及社保的，务必依法办理停缴和转移手续。
     

• 若工人主张权益（如要求继续享受保险保障），老板可能面临：

  1. 团体险：需按合同约定承担保险费；
     
  2. 社保：需补缴欠费并支付滞纳金（《社会保险法》第八十六条）。
     

如有具体保险合同或离职文件，可进一步向我提供细节，我将为您分析退保可行性及法律风险。