关于学校饭堂多次承包出去是否违法以及可能判几年的问题，这并非一个简单的、可以直接给出具体刑期的问题，因为它涉及到多个法律因素和具体案情。以下是我从不同角度为你进行的分析：

1. 承包行为的合法性：

   • 学校饭堂的承包行为本身并不违法，关键在于承包的过程是否合法合规。如果承包过程遵循了相关法律法规，如进行了公开招标、签订了合法有效的合同等，那么这种承包行为就是合法的。
   • 如果承包过程中存在违法行为，如行贿受贿、串通投标、未签订合法合同等，那么相关责任人可能会因此承担法律责任。

2. 可能涉及的罪名：

   • 如果承包过程中存在违法行为，且这些行为触犯了刑法，那么相关责任人可能会被追究刑事责任。例如，如果存在行贿受贿行为，可能构成行贿罪或受贿罪；如果存在串通投标行为，可能构成串通投标罪。
   • 具体的罪名和刑罚将取决于违法行为的性质、情节以及造成的后果等因素。

3. 刑期的确定：

   • 刑期的确定是一个复杂的过程，它涉及到多个因素，如犯罪的性质、情节、社会危害程度、被告人的认罪态度、是否有自首或立功表现等。
   • 对于经济犯罪而言，刑期的确定还可能受到犯罪数额、犯罪次数、犯罪手段等因素的影响。
   • 因此，无法简单地根据“学校饭堂多次承包出去”这一行为就确定具体的刑期。

4. 法律建议：

   • 如果你或你身边的人涉及到了学校饭堂的承包问题，并且担心可能存在违法行为，我建议你首先咨询专业的法律人士，对具体情况进行评估和分析。
   • 如果确实存在违法行为，应尽早采取措施进行纠正，如补签合同、退还非法所得等，以减轻可能的法律责任。
   • 同时，应积极配合相关部门的调查和处理工作，如实陈述事实，提供相关证据，以争取从轻或减轻处罚。

总结来说，学校饭堂多次承包出去本身并不直接决定是否违法以及判几年，关键在于承包过程是否合法合规以及是否存在触犯刑法的违法行为。如果你或你身边的人涉及到了相关问题，建议尽快咨询专业的法律人士以获取更具体的法律建议。