结论：是否需要赔偿取决于多个因素，包括你是否具有过错、是否属于职务行为以及树木所有者的损失情况等。以下从不同角度为你详细分析：
一、从过错责任角度分析
如果你存在过错：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。如果你在帮老板挖树的过程中，由于疏忽大意或者故意行为，导致别人家的树被损坏，那么你应当承担相应的赔偿责任。
- 赔偿范围：通常包括树木的实际价值损失，以及因树木损坏可能导致的其他直接损失，如树木移植费用、因树木损坏导致的土地价值减损等。具体赔偿金额需要根据树木的种类、年龄、市场价值以及损坏程度等因素综合评估。
如果你不存在过错：
- 如果你在挖树过程中已经尽到了合理的注意义务，没有疏忽大意或故意行为，且树木损坏是由于不可抗力（如自然灾害）或第三方原因（如其他无关人员的破坏）导致的，那么你可能不需要承担赔偿责任。
二、从职务行为角度分析
如果属于职务行为：
- 如果你是在执行老板安排的工作任务过程中损坏了他人的树木，且该行为属于职务行为，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇主责任的规定，老板可能需要承担赔偿责任。但需要注意的是，如果老板能够证明你在执行职务过程中存在故意或重大过失，老板在承担赔偿责任后有权向你追偿。
- 实际操作建议：在这种情况下，建议你及时与老板沟通，说明情况，并保留好相关证据（如工作记录、现场照片等），以便在需要时证明自己的行为属于职务行为且没有过错。
如果不属于职务行为：
- 如果你挖树的行为并非执行老板安排的工作任务，而是出于个人目的或与老板无关的其他原因，那么你需要自行承担赔偿责任。
三、从树木所有者的损失情况分析
- 无论你是否需要承担赔偿责任，都需要考虑树木所有者的实际损失情况。如果树木所有者能够证明其因树木损坏而遭受了实际损失，且该损失与你的行为之间存在因果关系，那么你需要根据损失情况承担相应的赔偿责任。
- 建议：在发生此类纠纷时，建议你与树木所有者进行协商，尽量达成和解协议。如果协商不成，树木所有者可能会选择通过法律途径解决纠纷。在这种情况下，你需要积极应对，准备好相关证据和材料，以维护自己的合法权益。
后续行动建议：
- 如果你认为自己可能需要承担赔偿责任，建议你尽快与树木所有者取得联系，了解其损失情况，并尝试协商赔偿事宜。
- 如果你认为自己不需要承担赔偿责任，或者对赔偿责任存在争议，建议你咨询专业律师（即向我咨询），以便更准确地评估自己的法律责任和风险。
- 在处理此类纠纷时，务必保留好相关证据和材料，如工作记录、现场照片、证人证言等，以便在需要时证明自己的立场和主张。