结论：面对老板欠钱一直拖欠的情况，你可以通过友好沟通、书面催告、收集证据、寻求法律途径等方式来解决问题。开口要钱时，注意方式方法、保留证据、明确诉求是关键。以下是具体分析和建议：
友好沟通，明确诉求
- 选择合适时机：找一个老板相对空闲、心情较好的时候，以诚恳的态度与他沟通，说明你的经济困难和急需用钱的情况。
- 表达清晰：直接而礼貌地提出欠款事宜，比如：“老板，关于之前我借给您的XX元钱，或者您应支付给我的XX款项，现在我这边有些紧急情况需要用钱，您看什么时候能方便还给我呢？”
- 倾听理解：给老板一个解释的机会，也许他确实有难处，了解原因后，可以共同协商一个双方都能接受的还款计划。
书面催告，留下证据
- 发送催款函：如果口头沟通无果，可以撰写一份正式的催款函，明确欠款金额、欠款时间、还款期限以及逾期未还的法律后果，通过邮件或书面形式发送给老板，并保留好发送记录。
- 短信/微信提醒：在催款函发送后，也可以通过短信或微信再次提醒，确保老板收到并知晓你的诉求，同时这些聊天记录也可以作为后续可能的法律程序的证据。
收集证据，准备法律途径
- 整理证据：收集所有与欠款相关的证据，包括借款合同（如果有）、转账记录、聊天记录、催款记录等，这些证据将是你后续维权的重要依据。
- 考虑法律途径：如果老板仍然拒绝还款，你可以考虑向法院提起诉讼或申请支付令。在提起诉讼前，建议先咨询我，了解具体的法律程序和可能的结果。
- 注意诉讼时效：根据《民法典》的规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年，自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。因此，要及时行使你的权利，避免超过诉讼时效。
开口要钱的注意事项
- 保持冷静和礼貌：无论老板的态度如何，都要保持冷静和礼貌，避免情绪化的言辞或行为，这有助于维护你的专业形象，也有利于问题的解决。
- 明确诉求和底线：在沟通前，要明确自己的诉求和底线，比如还款期限、是否接受分期还款等，这样在沟通时才能更有针对性，也更容易达成共识。
- 保留沟通记录：无论是口头沟通还是书面沟通，都要尽量保留记录，以备不时之需。
面对老板欠钱一直拖欠的情况，你要保持冷静和理性，通过友好沟通、书面催告、收集证据和准备法律途径等方式来解决问题。开口要钱时，要注意方式方法、保留证据、明确诉求，这样才能更有效地维护自己的合法权益。如果你在这个过程中遇到任何法律问题或困惑，都可以直接向我咨询。